La basicità di un'ammina dipende da diversi fattori, tra cui:
- Il numero di gruppi alchilici legati all'atomo di azoto:le ammine primarie (RNH2) sono più basiche delle ammine secondarie (R2NH), che sono più basiche delle ammine terziarie (R3N). Questo perché i gruppi alchilici donano densità elettronica all'atomo di azoto, il che rende più difficile per l'atomo di azoto accettare un protone.
- L'elettronegatività dei sostituenti sull'atomo di azoto:sostituenti più elettronegativi, come alogeni e ossigeno, sottraggono densità elettronica all'atomo di azoto, rendendolo meno basico. Ad esempio, l’anilina (C6H5NH2) è meno basica della metilammina (CH3NH2).
- Il solvente:la basicità di un'ammina può essere influenzata anche dal solvente in cui è disciolta. Nei solventi polari, come l'acqua, le ammine hanno maggiori probabilità di essere protonate e quindi più basiche. Nei solventi non polari, le ammine hanno meno probabilità di essere protonate e quindi meno basiche.
La basicità amminica è importante in molti processi biologici e chimici. Ad esempio, la basicità degli aminoacidi consente loro di agire come tamponi, aiutando a mantenere un pH costante nel corpo. La basicità delle ammine è importante anche nella sintesi di molti prodotti farmaceutici e di altri composti organici.