La reazione del benzene con HCl è una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. In questa reazione, l'atomo di idrogeno di HCl viene sostituito da un anello benzenico. La reazione è catalizzata da un acido di Lewis, come il cloruro di alluminio. Il meccanismo della reazione è il seguente:

1. L'acido di Lewis attiva la molecola HCl, rendendola più elettrofila.

2. L'anello benzenico attacca la molecola elettrofila HCl, formando un intermedio di Wheland.

3. L'intermedio Wheland si riorganizza per formare il prodotto finale, il clorobenzene.

La reazione complessiva può essere rappresentata come segue:

C6H6 + HCl → C6H5Cl + H2

La reazione del benzene con HCl è un importante processo industriale per la produzione di clorobenzene. Il clorobenzene viene utilizzato come materiale di partenza per la produzione di una varietà di altri prodotti chimici, tra cui fenolo, stirene e DDT.