Ecco una rappresentazione semplificata della reazione:
acido carbossilico + alcol ⇌ ester + acqua
Esempio:
* acido etanoico (acido acetico) + metanolo ⇌ metil etanoato (metil acetato) + acqua
Meccanismo di esterificazione:
La reazione procede attraverso una serie di passaggi che coinvolgono:
1. Protonazione dell'acido carbossilico: L'alcol funge da accettore protonico, protonato il gruppo carbonilico dell'acido carbossilico.
2. Attacco nucleofilo: L'atomo di ossigeno dell'alcool, ora caricato negativamente, attacca il carbonio carbonilico.
3. Eliminazione dell'acqua: Viene eliminata una molecola d'acqua, formando un intermedio tetraedrico.
4. Trasferimento protonico: Si verifica un trasferimento di protoni, che porta alla formazione dell'estere e dell'acqua.
Condizioni per esterificazione:
L'esterificazione viene in genere effettuata in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico concentrato. Ciò accelera la reazione e guida l'equilibrio verso la formazione dell'estere. Il riscaldamento della miscela di reazione aiuta anche ad aumentare la velocità di reazione.
Nota: L'esterificazione è una reazione reversibile, il che significa che l'estere può anche essere idrolizzato nell'acido carbossilico e nell'alcool. Questa reazione inversa è anche catalizzata dall'acido.
