1. Il ruolo del gruppo idrossilico:
* Natura che dona elettronica: Il gruppo idrossilico è un forte gruppo che dona elettrone. Aumenta la densità elettronica nelle posizioni Ortho e Para dell'anello di benzene a causa della risonanza.
* Effetto di regia: Questa maggiore densità di elettroni rende le posizioni Ortho e Para più suscettibili all'attacco elettrofilo.
2. Il meccanismo di nitrazione:
* Elettrofilo: Lo ione nitronio (NO2+) funge da elettrofilo nella reazione.
* Attacco: Lo ione nitronio attacca l'anello di benzene nelle posizioni Ortho o Para, dove la densità elettronica è più alta.
* intermedio: Si forma un intermedio di carbocalizzazione, che è stabilizzato dalla risonanza.
* deprotonazione: Un protone viene rimosso dal carbocalizzazione, rigenerando l'anello aromatico e formando il prodotto nitrofenolo.
3. Perché non meta?
La meta posizione è meno ricca di elettroni a causa dell'effetto disattivante della carica positiva sull'ossigeno del gruppo idrossilico. Ciò rende la meta posizione meno suscettibile all'attacco elettrofilo.
4. Steric Hindrance:
Sebbene la posizione orto sia favorita a causa della densità di elettroni, può essere ostacolata stericamente. Il voluminoso gruppo Nitro può sperimentare una repulsione sterica dal gruppo idrossilico. Ciò può contribuire alla formazione di para-nitrofenolo come prodotto principale in alcuni casi.
In sintesi, la nitrazione del fenolo produce due isomeri, orto e para, a causa dell'effetto di regia del gruppo idrossilico, che favorisce le posizioni Ortho e Para per l'attacco elettrofilo. La meta posizione è meno reattiva a causa dell'effetto disattivante del gruppo idrossilico.
