* Densità elettronica: Lo ione fenossido ha una carica negativa localizzata sull'atomo di ossigeno. Questa carica negativa aumenta la densità elettronica dell'anello aromatico, rendendolo più suscettibile all'attacco da parte degli elettrofili.
* Stabilizzazione della risonanza: La carica negativa nello ione fenossido viene delocalizzata attraverso la risonanza, aumentando ulteriormente la densità elettronica dell'anello. Questo rende l'anello più reattivo verso gli elettrofili.
* Effetto induttivo: L'atomo di ossigeno nello ione fenossido è più elettronegativo degli atomi di carbonio nell'anello. Questo allontana la densità elettronica dall'anello, ma la carica negativa sull'ossigeno contrasta questo effetto.
al contrario:
* Phenolo: Il fenolo non ha la carica negativa che aumenta la densità elettronica nell'anello. Ha un gruppo idrossilico (OH) che dona elettrone, ma questo effetto è meno pronunciato rispetto alla carica negativa nello ione fenossido.
In sintesi:
Lo ione fenossido è più reattivo del fenolo a causa della sua maggiore densità di elettroni nell'anello aromatico, principalmente guidata dalla carica negativa e dalla stabilizzazione della risonanza. Questo rende l'anello più suscettibile agli attacchi da parte degli elettrofili.
