Ecco perché:
* Stabilità di Benzene: Il benzene ha una struttura molto stabile a causa dei suoi elettroni PI delocalizzati. Questo lo rende relativamente non reattivo verso l'attacco elettrofilo tipico.
* cloro come gruppo di disattivazione: Quando il cloro è attaccato a un anello di benzene, agisce come un gruppo disattiva . Ciò significa che riduce la densità elettronica nell'anello, rendendo il benzene meno reattivo verso un'ulteriore sostituzione elettrofila .
* Effetto induttivo: Il cloro è più elettronegativo del carbonio. Estrae la densità elettronica dall'anello di benzene attraverso un effetto induttivo . Questo rende l'anello meno ricco di elettroni e meno suscettibile all'attacco elettrofilo.
* Effetto di risonanza: Il cloro può anche partecipare alla risonanza con l'anello di benzene, riducendo ulteriormente la densità elettronica nell'anello.
In sintesi: Il cloro, se attaccato al benzene, rende l'anello meno reattivo verso un'ulteriore sostituzione elettrofila a causa del suo effetto disattivante attraverso effetti induttivi e di risonanza.
Nota importante: Mentre il cloro rende il benzene meno reattivo Rispetto al benzene non sostituito, subisce ancora reazioni di sostituzione elettrofila, solo a un ritmo più lento.
