1. Reazione SN2 (con base forte e calore):
Quando il clorocicloesano reagisce con una base forte come l'idrossido di sodio in un solvente aprotico polare (come DMSO) e sotto calore, una reazione SN2 avviene. Ciò si traduce nella formazione di cicloesanolo e cloruro di sodio:
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C6H11Cl + NaOH → C6H11OH + NaCl
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2. Reazione E2 (con base forte e calore):
Se la reazione viene eseguita a una temperatura più elevata o con una base molto forte, una reazione E2 può verificarsi. Questo porta alla formazione di cicloesene Come prodotto principale, insieme al cloruro di sodio e all'acqua:
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C6H11Cl + NaOH → C6H10 + NaCl + H2O
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Fattori che influenzano la reazione:
* Resistenza base: Una base più forte favorisce l'eliminazione (E2).
* Temperatura: Temperature più elevate favoriscono l'eliminazione (E2).
* solvente: I solventi aprotici polari favoriscono le reazioni SN2, mentre i solventi protici favoriscono le reazioni E2.
* Steric Hindrance: Aumentato ostacolo sterico attorno al carbonio che porta l'eliminazione alogena (E2).
In sintesi:
- In condizioni lievi, il prodotto principale è il cicloesanolo (reazione SN2).
- In condizioni più vigorose, il prodotto principale è il cicloesene (reazione E2).
È importante notare che le condizioni di reazione possono influenzare significativamente l'esito della reazione.