1. Alogenuri alchilici primari e secondari:
* Reazione: La reazione procede tramite un meccanismo SN1 , portando alla formazione di un alchil nitrato e precipitato alogenuro d'argento.
* Meccanismo:
* Passaggio 1: L'aluro di alchile subisce la ionizzazione per formare un carbocalizzazione.
* Passaggio 2: Lo ione nitrato funge da nucleofilo e attacca il carbocalizzazione, formando il nitrato alchilico.
* Passaggio 3: L'ione argento (Ag+) reagisce con lo ione alogenuro (X-) per formare un precipitato di alogenuri d'argento (AGX), che è tipicamente insolubile in acqua.
* Esempio:
CH3CH2BR + AGNO3 → CH3CH2ONO2 + AGBR
2. Alogenuri alchilici terziari:
* Reazione: Gli alogenuri alchilici terziari hanno maggiori probabilità di subire reazioni di eliminazione (E1) anziché sostituzione.
* Meccanismo:
* Passaggio 1: L'aluro di alchile terziario subisce la ionizzazione per formare un carbocalizzazione.
* Passaggio 2: La base (in questo caso, lo ione nitrato) estrae un protone da un atomo di carbonio adiacente al carbocalizzazione, portando alla formazione di un alchene.
* Esempio:
(CH3) 3CBR + AgNO3 → (CH3) 2C =CH2 + AgBR + HNO3
3. Alogenuri allilici e benzilici:
* Reazione: Gli alogenuri allilici e benzilici sono più reattivi nei confronti delle reazioni SN1 e SN2 a causa della stabilizzazione dell'intermedio di carbocalizzazione.
* Meccanismo:
* SN1:simile agli alogenuri alchilici primari e secondari, ma con tassi più rapidi dovuti alla stabilizzazione del carbocalizzazione.
* SN2:la reazione può anche procedere attraverso un meccanismo SN2, a seconda del substrato e delle condizioni specifiche.
* Esempio:
CH2 =CHCH2Cl + AgNO3 → CH2 =CHCH2ONO2 + AGCL
Fattori che influenzano la reazione:
* Natura dell'alogenuro alchilico: Gli alogenuri alchilici primari e secondari hanno maggiori probabilità di subire reazioni SN1, mentre gli alogenuri alchilici terziari sono più inclini alle reazioni di eliminazione.
* solvente: I solventi protetici polari (come l'acqua o l'etanolo) favoriscono le reazioni SN1, mentre i solventi aprotici polari (come l'acetone o DMF) favoriscono le reazioni SN2.
* Temperatura: Temperature più elevate generalmente favoriscono le reazioni di eliminazione.
Nel complesso, la reazione di un alogenuro alchilico con nitrato d'argento è una reazione versatile che può portare a vari prodotti a seconda della struttura dell'alogenuro alchilico e delle condizioni di reazione.
