1. La natura dei doppi legami
* Esene: Contiene un doppio legame con carbonio di carbonio. Questo doppio legame è relativamente ricco di elettroni e suscettibile all'attacco elettrofilo.
* Benzene: Contiene un sistema di elettroni PI delocalizzati, che creano un anello stabile e aromatico. Questo sistema è molto meno reattivo di un semplice doppio legame.
2. Reattività di Bromine
* bromo (Br₂) è un elettrofilo. Cerca aree ricche di elettroni con cui reagire.
3. Meccanismi di reazione
* Esene: Il bromo reagisce con esene attraverso una reazione di addizione elettrofila. Il doppio legame nell'esene viene attaccato dal bromo elettrofilo, rompendo il doppio legame e formando un di-bromoalcano.
* Benzene: Mentre il benzene può reagire con il bromo in condizioni specifiche (con un catalizzatore come febbraio), subisce una sostituzione aromatica elettrofila, non aggiunta. Questo è un processo molto più lento perché interrompe la stabilità dell'anello aromatico.
In sintesi:
* Il doppio legame nell'esene è più suscettibile all'attacco da elettrofili come il bromo, portando a una reazione di addizione semplice.
* Il sistema aromatico nel benzene è molto meno reattivo, che richiede condizioni difficili e un catalizzatore per sottoporsi alla sostituzione.
