La chiave:ossidazione e struttura
* kmno4 come ossidante: Il permanganato di potassio è un potente agente ossidante. Accetta prontamente gli elettroni, causando la perdita di elettroni (si ossidano altre molecole).
* Alcoli e ossidazione: Gli alcoli possono essere ossidati a seconda del tipo di alcol e delle condizioni. Gli alcoli primari possono essere ossidati per le aldeidi e quindi per gli acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari possono essere ossidati ai chetoni. Gli alcoli terziari sono generalmente resistenti all'ossidazione.
abbattiamo ogni alcol:
* 1-butanolo (alcol primario): KMNO4 ossida rapidamente 1-butanolo, portando a un cambio di colore dal viola di Kmno4 al marrone di MnO2 (biossido di manganese). La reazione procede rapidamente, poiché l'alcol primario forma facilmente un'aldeide.
* 2-butanolo (alcol secondario): KMNO4 ossiderà anche il 2-butanolo, portando a un simile cambiamento di colore. Tuttavia, la reazione è in genere più lenta rispetto a 1 butanolo. Questo perché gli alcoli secondari si ossidano ai chetoni e il meccanismo di reazione è leggermente più complesso.
* 2-metil-2-propanolo (alcol terziario): Questo alcol è resistente all'ossidazione da parte di KMNO4 in condizioni normali. L'atomo di carbonio terziario è legato ad altri tre atomi di carbonio, rendendo difficile rimuovere un atomo di idrogeno e formare un carbocalizzazione (un intermedio necessario per l'ossidazione). Mentre può verificarsi una certa acidificazione lenta a causa della presenza di tracce di impurità o altri fattori, la reazione primaria dell'ossidazione non ha luogo.
in riassunto
La differenza di reattività con KMNO4 deriva dalle diverse strutture di questi alcoli isomerici e dalla loro suscettibilità all'ossidazione. Gli alcoli primari sono facilmente ossidati, gli alcoli secondari sono ossidati a un ritmo più lento e gli alcoli terziari sono essenzialmente inerti all'ossidazione di KMNO4 in condizioni normali.