1. Effetti elettronici:
* Gruppo di donazione di elettroni: Il gruppo metilico (CH₃) nel cloruro di acetil è un gruppo che dondola elettrone. Aumenta la densità elettronica sul carbonio carbonilico, rendendolo più suscettibile all'attacco nucleofilo da parte dell'acqua.
* Gruppo di reti elettroni: Il gruppo fenilico (C₆H₅) nel cloruro di benzoil è un gruppo di trappola per elettroni. Riduce la densità elettronica sul carbonio carbonilico, rendendolo meno suscettibile all'attacco nucleofilo.
2. Effetti sterici:
* Dimensioni più piccole: Il gruppo metilico nel cloruro di acetil è più piccolo del gruppo fenilico nel cloruro di benzoil. Questa dimensione più piccola consente una migliore accessibilità del carbonio carbonilico al nucleofilo (acqua).
* Steric Hindrance: Il voluminoso gruppo fenilico nel cloruro di benzoile ostacola l'approccio del nucleofilo al carbonio carbonilico, rallentando la reazione di idrolisi.
3. Stabilizzazione della risonanza:
* Resonance in Benzoyl cloruro: L'anello fenilico nel cloruro di benzoil partecipa alla risonanza con il gruppo carbonile. Questa risonanza delocalizza la carica positiva sul carbonio carbonilico, rendendolo meno elettrofilo e quindi meno reattivo verso l'attacco nucleofilo.
4. Effetto induttivo:
* Effetto induttivo del gruppo fenilico: Il gruppo fenilico nel cloruro di benzoil mostra un effetto induttivo che ha trapelato elettrone, riducendo ulteriormente la densità di elettroni sul carbonio carbonilico, rendendolo meno reattivo.
In sintesi:
* Il gruppo metilico che dondola elettronico nel cloruro di acetil rende il carbonio carbonilico più suscettibile all'attacco nucleofilo.
* Il gruppo fenilico che ha trapelato elettrone nel cloruro di benzoile rende il carbonio carbonilico meno suscettibile all'attacco nucleofilo.
* Le dimensioni più piccole del gruppo metilico nel cloruro di acetilico consentono una migliore accessibilità del carbonio carbonilico, mentre il voluminoso gruppo fenilico nel cloruro di benzoile ostacola l'approccio del nucleofilo.
* La stabilizzazione della risonanza e l'effetto induttivo del gruppo fenilico nel cloruro di benzoile diminuiscono ulteriormente la sua reattività verso l'idrolisi.
Pertanto, l'acetil cloruro si idrolizza più velocemente del cloruro di benzoile a causa dell'effetto combinato di fattori elettronici, sterici e di risonanza.
