1. Effetti elettronici:
* Effetto induttivo: Il gruppo metilico nel cloruro di acetil è una somiglianza di elettroni, il che aumenta la densità elettronica sul carbonio carbonilico rendendolo più suscettibile all'attacco nucleofilo da parte dell'acqua. Al contrario, il gruppo fenilico nel cloruro di benzoil è il tocco di elettroni a causa della risonanza, diminuendo la densità di elettroni sul carbonio carbonilico e rendendolo meno reattivo.
* Effetto di risonanza: L'anello fenilico nel cloruro di benzoil può delocalizzare la carica positiva sul carbonio carbonilico attraverso la risonanza, rendendo il gruppo carbonilico meno elettrofilo. Questa stabilizzazione della risonanza è assente nell'acetil cloruro.
2. Effetti sterici:
* Il gruppo metilico nel cloruro di acetil è più piccolo del gruppo fenilico nel cloruro di benzoil. Questa dimensione più piccola consente alle molecole d'acqua di avvicinarsi al carbonio carbonilico più facilmente e attaccarlo, portando a un'idrolisi più rapida.
3. Effetti del solvente:
* L'idrolisi è una reazione nucleofila favorita in solventi polari come l'acqua. Il gruppo carbonilico polare in acetil cloruro è più accessibile alle molecole d'acqua a causa del gruppo metilico più piccolo, rendendolo più suscettibile all'idrolisi.
Nel complesso, la combinazione di effetti elettronici, sterici e solventi spiega perché l'acetil cloruro subisce l'idrolisi più velocemente del cloruro di benzoil.
In sintesi:
* L'acetil cloruro è più reattivo a causa del suo gruppo metilico che dondola elettrone e della mancanza di stabilizzazione della risonanza.
* Il cloruro di benzoil è meno reattivo a causa del suo gruppo fenilico che ha trapelato elettrone e stabilizzazione della risonanza.
* L'ospizio sterico dal gruppo fenilico rende più difficile per le molecole d'acqua avvicinarsi al carbonio carbonilico nel cloruro di benzoil.
Questi fattori contribuiscono collettivamente all'idrolisi più rapida dell'acetil cloruro rispetto al cloruro di benzoil.
