Un semplice catalizzatore a base di cloruro consente la borilazione selettiva di C–H in condizioni fotochimiche blande. Credito:Università di Bristol
Uno degli obiettivi principali della sintesi organica è sviluppare reazioni efficienti per convertire le materie prime chimiche (altrimenti note come materie prime o naturali) in preziosi reagenti che possono essere utilizzati per creare prodotti farmaceutici e prodotti agrochimici.
Un potente approccio a questa sfida scientifica fondamentale è convertire i legami carbonio-idrogeno in legami carbonio-eteroatomo. Però, le molecole organiche sono composte da un "mare" di legami carbonio-idrogeno, rendendo molto difficile ottenere un'elevata selettività per la reazione in corrispondenza di un legame specifico.
Per aggiungere un altro livello di difficoltà, i legami carbonio-idrogeno sono generalmente non reattivi, il che significa che sono necessarie condizioni di reazione dure, spesso utilizzando alte temperature e costosi catalizzatori di metalli preziosi.
Ora, gli scienziati dell'Università di Bristol hanno scoperto un approccio meccanicistico unico per facilitare questo processo in un modo più efficiente e meno costoso rispetto ai metodi tradizionali.
Le loro scoperte, come riportato sulla rivista Natura oggi aprono nuove possibilità per convertire le materie prime chimiche in preziosi composti contenenti boro, che svolgono un ruolo importante nella fabbricazione di numerosi prodotti, dai farmaci agli schermi televisivi.
Questo ultimo studio, guidato dal Professor Varinder Aggarwal FRS e dal Dr. Adam Noble della School of Chemistry, descrive come un processo noto come borilazione C–H può essere utilizzato per convertire i legami carbonio-idrogeno delle molecole organiche in legami carbonio-boro, che sono tra i più versatili nella sintesi chimica.
"Una caratteristica importante di questa nuova borilazione C–H è che, a differenza di tutti i metodi precedentemente riportati, queste reazioni procedono a temperatura ambiente e non richiedono un catalizzatore metallico, che possono ridurre significativamente il loro costo, "dice il professor Aggarwal.
Lo studio prevedeva l'utilizzo di un semplice catalizzatore a base di cloruro al posto dei metalli preziosi. La chiave del successo della reazione è stata l'uso dell'irradiazione di luce viola, che fornisce al catalizzatore cloruro energia sufficiente per rompere i legami carbonio-idrogeno non reattivi.
"In modo cruciale, le condizioni di reazione blande di questa borilazione C–H fotoindotta consentono una precisione laser su quale della miriade di legami C–H viene trasformato. Inoltre, poiché il meccanismo è distinto da quelli che utilizzano catalizzatori metallici, questo nuovo metodo consente la sintesi di molecole organiche contenenti boro a cui non è possibile accedere utilizzando gli approcci esistenti, generando così nuove opportunità per la sintesi di questi preziosi composti da materie prime chimiche".