Meccanismo:
1. Attacco nucleofilo: Lo ione acetilidico (R-CESSO) agisce come un forte nucleofilo e attacca l'atomo di carbonio elettrofilo nell'anello di ossido di etilene.
2. Apertura dell'anello: L'attacco apre l'anello epossido, portando alla formazione di uno ione alcossido.
3. Protonazione: Lo ione alcossido può essere protonato da un acido debole, come l'acqua, per formare il prodotto finale.
Prodotto:
Il prodotto della reazione sarà un alcol sostituito. Lo ione acetilidico si aggiungerà all'atomo di carbonio meno ostacolato dell'anello epossidico.
Esempio:
Se utilizziamo acetilide di sodio (NAC≡CH) e ossido di etilene, la reazione produrrà alcol 2-propile (CH≡CCH2OH).
Nota:
* Le condizioni di reazione possono influenzare la resa e la selettività del prodotto.
* Questa reazione è un importante strumento sintetico per la preparazione di vari alcoli e altri composti funzionalizzati.
Nel complesso, lo ione acetilidico può reagire con ossido di etilene attraverso un processo di apertura dell'anello nucleofilo, formando un alcol sostituito.
