Ecco una rottura della reazione:
1. Formazione di un carbocalizzazione: Alcl₃ funge da acido Lewis, che accetta una coppia solitaria di elettroni dall'atomo di cloro nel cloruro metilico. Ciò indebolisce il legame C-CL, portando alla sua scollatura e alla formazione di un carbochino metilico (CH₃⁺).
2. Attacco elettrofilo: Il carbocalizzazione metilico altamente elettrofilo attacca quindi l'anello aromatico ricco di elettroni del substrato, formando un nuovo legame carbonio-carbonio.
3. Transferimento protonico: Un protone (H⁺) viene quindi trasferito dall'anello aromatico all'anione alcl₄⁻, rigenerando il catalizzatore Alcl₃ e formando il prodotto alchilato finale.
Reazione generale:
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CH₃Cl + Alcl₃ + ARH → Arch₃ + HCl + Alcl₃
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dove:
* Arh rappresenta il substrato aromatico
* Arch₃ rappresenta il prodotto alchilato
Fattori che influenzano la reazione:
* Natura dell'anello aromatico: La reattività dell'anello aromatico può essere influenzata da gruppi che donano elettroni o che si terminano da elettroni.
* alogenuro alchilico: La reattività dell'alogenuro alchilico è influenzata dal tipo di alogeno e dalla struttura del gruppo alchilico.
* Concentrazione del catalizzatore: La concentrazione di ALCL₃ influisce sul tasso della reazione.
Applicazioni:
La reazione di alchilazione di Friedel-Crafts è ampiamente utilizzata nella sintesi organica per la preparazione di vari composti, tra cui prodotti farmaceutici, polimeri e coloranti.
Nota: Questa reazione può portare a più alchilazioni ed è essenziale controllare le condizioni di reazione per raggiungere il prodotto desiderato.
