1. Deprotonation of the amine:
* Le ammine sono debolmente basilari e NaOH è una base forte.
* NaOH reagisce con l'ammina per deprotonarlo, formando l'anione ammine corrispondente. Questo anione amminico caricato negativamente è un nucleofilo molto più forte dell'ammina neutra.
2. Generazione dell'anione benzoile:
* Benzoil cloruro (il solito reagente per la benzoilazione) è un cloruro di acil reattivo.
* Naoh reagisce con il cloruro di benzoil per formare l'anione benzoile, un ottimo elettrofilo.
3. Facilitare la reazione di benzoilazione:
* L'anione ammina altamente nucleofila reagisce con l'anione benzoile per formare l'ammina benzoilata. Questo attacco nucleofilo è il passo chiave della reazione di benzoilazione.
4. Rimozione di HCl:
* La reazione di benzoilazione produce acido cloridrico (HCl) come sottoprodotto.
* NaOH neutralizza l'HCL, impedendo che interferisca con la reazione e promuove la reazione per procedere ulteriormente.
In sintesi:
NaOH funge da base per deprotonare l'ammina, genera l'anione benzoile e neutralizza il sottoprodotto HCl, facilitando alla fine la reazione di benzoilazione.
Nota importante:
La scelta della base per la benzoilazione può dipendere dalle proprietà dell'ammina. Mentre NaOH è comunemente usato, in alcuni casi potrebbero essere preferite altre basi come carbonato di potassio (K2CO3) o trietilammina (ET3N).
