Reagenti:
* fenolo (C6H5OH): Un composto aromatico con un gruppo idrossilico (-OH) attaccato all'anello benzene.
* Bromine Water (BR2 (aq)): Una soluzione di bromo (BR2) in acqua.
Prodotti:
* 2,4,6-tribromofenolo (C6H2BR3OH): Un solido bianco formato dalla sostituzione di tre atomi di bromo sull'anello del fenolo.
* Bromuro di idrogeno (HBR): Un gas incolore, solitamente sciolto in acqua per formare acido idrobromico.
Meccanismo di reazione:
1. Attacco elettrofilo: Il bromo (BR2) è un elettrofilo debole. Tuttavia, in presenza di acqua, viene polarizzato, rendendo un atomo di bromo più elettrofilo. Questo elettrofilo attacca l'anello benzene ricco di elettroni di fenolo.
2. Formazione di un carbocalizzazione: L'attacco porta alla formazione di un intermedio carico positivamente chiamato carbocalizzazione.
3. Perdita di un protone: Il carbocalizzazione è instabile e perde un protone (H+) dal carbonio adiacente al sito di brominazione. Questo ripristina l'aromaticità sul ring.
4. Ulteriori brominazione: L'atomo di bromo sull'anello del fenolo attiva le posizioni Ortho e Para per un ulteriore attacco elettrofilo da parte del bromo. Di conseguenza, la reazione continua, portando alla formazione di 2,4,6-tribromofenolo.
Osservazioni:
* Cambiamento del colore: L'acqua del bromo marrone-giallastro decolora rapidamente mentre la reazione procede.
* Prepace bianco: Si forma un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo.
Equazione di reazione:
C6H5OH + 3BR2 (AQ) → C6H2BR3OH + 3HBR
Punti importanti:
* La reazione è fortemente influenzata dalla presenza del gruppo idrossilico sull'anello del fenolo. L'effetto di donazione di elettroni del gruppo idrossilico rende l'anello di benzene più ricco di elettroni e suscettibile all'attacco elettrofilo.
* Questa reazione è anche usata come test per la presenza di fenolo. Se l'acqua di bromo decolora rapidamente e si forma un precipitato bianco, conferma la presenza di fenolo.
* La reazione viene spesso eseguita in presenza di un catalizzatore come il bromuro di ferro (III) (febbraio). Il catalizzatore aiuta a polarizzare la molecola di bromo e facilitare l'attacco elettrofilo.
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