* Aromaticità prevista: Il ciclooctatetraene ha 8 elettroni PI, che sembra un numero di Hückel (4n+2, dove n =2). Ciò suggerirebbe che dovrebbe essere aromatico.
* Problema di planarità: Un requisito chiave per l'aromaticità è la planarità. Tuttavia, il ciclooctatetraene è non planar A causa della sua tendenza ad adottare una conformazione a forma di vasca . Questa struttura non pianificata impedisce un'efficace delocalizzazione dell'elettrone PI attraverso l'anello.
* Energia di risonanza: A causa della sua natura non aromatica, il ciclooctatetraene ha energia di risonanza trascurabile .
Cosa significa questo?
* Significa che la molecola non è particolarmente stabile a causa della mancanza di stabilizzazione della risonanza.
* Si comporta più come un tipico alchene, con doppi legami localizzati.
In sintesi: L'energia di risonanza del ciclooctatetraene è trascurabile perché non ha la planarità necessaria per la delocalizzazione e l'aromaticità dell'efficacia dell'elettrone PI.
