1. Relazione strutturale:
* Acidi carbossilici Avere la struttura generale R-COOH, dove R è una catena di idrocarburi o un idrocarburo sostituito. La funzione chiave è il gruppo carbossil (-cooh) , che contiene un gruppo carbonile (C =O) incollato a un gruppo idrossilico (-OH).
* Amides Avere la struttura generale R-CONH2, dove R è di nuovo una catena di idrocarburi o un idrocarburo sostituito. La funzione chiave è il gruppo Amide (-Conh2) , che contiene un gruppo carbonile (C =O) legato a un gruppo amminico (-NH2).
2. Conversione tra ammidi e acidi carbossilici:
* Le ammidi possono essere idrolizzate in acidi carbossilici: Questa reazione prevede la rottura del legame C-N nel gruppo ammidico e l'aggiunta di acqua. In genere sono richieste condizioni acide o di base.
* Gli acidi carbossilici possono essere convertiti in ammidi: Questa reazione prevede la reazione dell'acido carbossilico con un'ammina (NH3 o un'ammina organica) e un agente disidratante (come DCC o SOCL2).
3. Reattività:
* Le amidi sono meno reattive degli acidi carbossilici: Ciò è dovuto alla stabilizzazione della risonanza del gruppo Amide, che rende il carbonio carbonilico meno elettrofilo.
* Gli acidi carbossilici sono più reattivi: La presenza del gruppo idrossilico rende il carbonio carbonilico più elettrofilo, portando a una maggiore reattività.
4. Esempio:
Considera il semplice esempio di acido etanoico (acido acetico) e l'ammide corrispondente, etanamide (acetamide):
* Acido etanoico: CH3-COOH
* etanamide: CH3-CONH2
In sostanza, le ammidi sono essenzialmente acidi carbossilici in cui il gruppo idrossilico (-OH) è stato sostituito da un gruppo amminico (-nh2). Questa somiglianza strutturale spiega la stretta relazione e la capacità di interconvertire tra questi due gruppi funzionali.