4-metilcicloesanolo → 4-metilcicloesene + H₂O
Condizioni:
* Catalizzatore acido: Tipicamente, viene utilizzato un acido forte come l'acido fosforico (H₃PO₄) o l'acido solforico (H₂SO₄).
* Calore: La reazione viene solitamente condotta a temperature elevate, intorno a 150-180°C.
Meccanismo:
1. Protonazione: Il gruppo alcolico nel 4-metilcicloesanolo viene protonato dal catalizzatore acido, formando un buon gruppo uscente (acqua).
2. Formazione di carbocationi: La perdita di acqua porta alla formazione di un carbocatione intermedio.
3. Disidratazione: Un protone viene rimosso da un carbonio adiacente al carbocatione, portando alla formazione del doppio legame nel 4-metilcicloesene.
Nota:
* La reazione può anche procedere attraverso un meccanismo concordato, dove la protonazione e la perdita di acqua avvengono simultaneamente.
* Possono essere utilizzati anche altri agenti disidratanti, come il pentossido di fosforo (P₂O₅).
* La reazione può produrre prodotti collaterali, come altri isomeri del 4-metilcicloesene.