Ecco la reazione:
CH₃(CH₂)₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃(CH₂)₃COOCH₂CH₃ + H₂O
Acido pentanoico + Etanolo ⇌ Pentanoato di etile + Acqua
Questa reazione è un esempio di esterificazione di Fischer . Ecco come funziona:
1. Protonazione dell'acido carbossilico: L'acido forte protona l'ossigeno carbonilico dell'acido pentanoico, rendendolo più elettrofilo.
2. Attacco nucleofilo: La molecola di etanolo agisce come un nucleofilo e attacca il carbonio elettrofilo del gruppo carbonilico.
3. Eliminazione dell'acqua: Un protone viene perso dalla porzione di etanolo e una molecola d'acqua viene eliminata, formando l'estere.
La reazione è reversibile, ma la presenza di un acido forte e l'eliminazione dell'acqua (solitamente mediante distillazione) spingono l'equilibrio verso la formazione dell'estere.