Di Matthew Williams
Aggiornato il 30 agosto 2022
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Tutta la vita sulla Terra è costituita da quattro classi fondamentali di molecole organiche:carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Ciascuno contiene carbonio e idrogeno e le loro proprietà sono dettate dai gruppi funzionali attaccati allo scheletro di carbonio. Mentre molti gruppi funzionali lasciano invariata l’acidità di una molecola, altri possono alterare drasticamente il pH dei fluidi biologici in cui risiedono. Comprendere queste interazioni è fondamentale per mantenere l'equilibrio fisiologico.
La scala del pH (0–14) quantifica la concentrazione di ioni idrogeno (H⁺) rispetto agli ioni idrossido (OH⁻). A pH 7, i numeri di H⁺ e OH⁻ sono uguali, rappresentando la neutralità. Le sostanze che aumentano la concentrazione di H⁺ abbassano il pH (acido, 0–6,9), mentre quelle che aumentano OH⁻ o legano H⁺ aumentano il pH (basico, 7,1–14). Più il pH di una soluzione si discosta da 7, maggiore è il potenziale impatto biologico. Ad esempio, l'acido dello stomaco ha un pH 2, mentre la liscivia industriale può superare il pH 13.
La maggior parte dei gruppi funzionali, come chetoni, idrossili semplici, aldeidi e sulfidrili, generalmente non donano né accettano protoni in condizioni fisiologiche, quindi esercitano un'influenza minima sul pH complessivo di una molecola. Le loro strutture elettroniche e i modelli di legame li mantengono in gran parte neutri in ambienti acquosi.
I gruppi carbossilici sono classici gruppi funzionali acidi. L’elevata elettronegatività degli atomi di ossigeno stabilizza la carica negativa che si forma quando l’idrogeno idrossilico viene rilasciato come H⁺. Questo rilascio di protoni abbassa il pH della soluzione circostante. I gruppi carbossilici sono presenti negli acidi grassi, nei fosfolipidi e negli amminoacidi, rendendoli centrali in molti processi biochimici.
Le porzioni fosfatiche possono donare fino a due protoni per molecola, rendendoli fortemente acidi. Con quattro atomi di ossigeno che circondano il fosforo, la molecola può stabilizzare la carica negativa dopo la deprotonazione, consentendo ai protoni di dissociarsi facilmente. I fosfati sono componenti chiave degli acidi nucleici, dell'ATP e di molte molecole di segnalazione.
I gruppi amminici agiscono come basi:la coppia solitaria sull'azoto può accettare un protone, aumentando il pH locale. Negli amminoacidi, i gruppi carbossilici e amminici agiscono tipicamente in tandem:i gruppi carbossilici donano H⁺ mentre i gruppi amminici accettano H⁺, spesso con un effetto netto neutro sul pH in condizioni fisiologiche.
Comprendere la natura acida o basica dei gruppi funzionali aiuta chimici e biologi a prevedere il comportamento delle biomolecole nei sistemi complessi.
