Di Claire Gillespie, aggiornato il 24 marzo 2022
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Un alchene è un idrocarburo insaturo contenente uno o più doppi legami carbonio-carbonio, mentre un alcano è un idrocarburo saturo con solo legami singoli. La trasformazione di un alcano in un alchene richiede la rimozione degli atomi di idrogeno, un processo noto come deidrogenazione. Questa reazione endotermica viene generalmente effettuata a temperature molto elevate ed è una pietra angolare della moderna produzione petrolchimica.
La conversione di un alcano in un alchene comporta la deidrogenazione, una reazione endotermica che rimuove l'idrogeno dall'alcano a temperature superiori a 500°C.
Gli alcani sono idrocarburi semplici composti esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno, con tutti i legami carbonio-carbonio singoli. La loro natura satura li rende relativamente inerti, reagendo principalmente con l'ossigeno durante la combustione per produrre acqua e anidride carbonica. Le proprietà fisiche degli alcani, come il punto di ebollizione e la viscosità, aumentano in modo prevedibile con la lunghezza della catena, rendendoli preziosi come combustibili e solventi. Esempi comuni includono metano, etano, propano, butano e pentano.
Gli alcheni, al contrario, contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio, che conferiscono maggiore reattività. Questa insaturazione consente agli alcheni di fungere da intermedi chiave nella sintesi di aldeidi, alcoli, polimeri, aromatici e altro ancora. Ad esempio, facendo reagire un alchene con vapore in un processo catalitico si ottiene l'alcol corrispondente.
L'idrogenazione è l'inverso della deidrogenazione:un alchene viene convertito in un alcano aggiungendo idrogeno attraverso il doppio legame. La reazione impiega tipicamente un catalizzatore al nichel e viene condotta a circa 150°C (302°F). Questo processo è ampiamente utilizzato per produrre combustibili saturi e vari prodotti chimici industriali.
La deidrogenazione rimuove l'idrogeno dagli alcani, come propano o isobutano, per formare alcheni come propilene o isobutilene. Nell'industria petrolchimica, questo passaggio è essenziale per la produzione di sostanze aromatiche, stirene e altri prodotti chimici speciali. La reazione è altamente endotermica e richiede temperature superiori a 500°C (932°F). I percorsi tipici della deidrogenazione includono l'aromatizzazione del cicloesene in presenza di accettori di idrogeno (spesso zolfo o selenio) e la conversione delle ammine in nitrili utilizzando reagenti come il pentafluoruro di iodio.
Oltre alla chimica industriale, i principi della deidrogenazione vengono applicati nella tecnologia alimentare, dove i grassi saturi vengono convertiti in grassi insaturi durante la produzione della margarina. L'ambiente ad alta temperatura facilita il rilascio di gas idrogeno, portando l'equilibrio verso il prodotto insaturo.
