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    Perché non esiste una rotazione libera attorno ad un doppio legame?
    La mancanza di libera rotazione attorno ad un doppio legame è attribuita alla rigidità imposta dagli orbitali \(p\) coinvolti nel doppio legame. A differenza dei legami singoli, che sono formati dalla sovrapposizione di orbitali ibridi \(sp^3\), i doppi legami sono costituiti da un legame sigma e un legame pi greco.

    Formazione del legame Sigma:

    In un doppio legame, il legame sigma è formato dalla sovrapposizione frontale di due orbitali ibridi \(sp^2\) di ciascun atomo di carbonio. Gli orbitali ibridi \(sp^2\) risultano dalla miscelazione di un orbitale \(s\) e due orbitali \(p\), portando ad una disposizione planare trigonale degli atomi attorno al doppio legame.

    Formazione del legame Pi:

    Il legame pi greco in un doppio legame è formato dalla sovrapposizione laterale di due orbitali \(p\) di ciascun atomo di carbonio. Questi orbitali \(p\) sono perpendicolari al piano del legame sigma e tra loro. La densità elettronica del legame pi greco è concentrata sopra e sotto il piano del legame sigma, creando una nuvola elettronica cilindrica.

    La rigidità del doppio legame deriva dalla natura del legame pi greco. Gli orbitali \(p\) coinvolti nel legame pi greco hanno una forma a manubrio con densità elettronica concentrata in due lobi sui lati opposti del nucleo. Questa forma limita la rotazione attorno al doppio legame perché qualsiasi tentativo di rotazione interromperebbe la sovrapposizione degli orbitali \(p\) e indebolirebbe il legame pi greco. La rottura del legame pi greco richiederebbe un significativo apporto di energia, rendendo la rotazione attorno al doppio legame altamente sfavorevole.

    Al contrario, i legami singoli formati dalla sovrapposizione di orbitali ibridi \(sp^3\) consentono la rotazione libera perché la densità elettronica è distribuita più simmetricamente attorno all'asse del legame. Gli orbitali \(sp^3\) possono ruotare senza interrompere in modo significativo il legame, consentendo le diverse conformazioni delle molecole con legami singoli.

    Pertanto, la presenza del legame pi greco e la rotazione ristretta attorno al doppio legame svolgono un ruolo cruciale nel determinare la geometria molecolare, la stabilità e le proprietà dei composti contenenti doppi legami.

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