Fare molecole organiche complicate è come risolvere il cubo di Rubik. I chimici organici devono progettare sequenze di reazioni per costruire con cura parti di una molecola, pur mantenendo la struttura in altri siti. Sebbene i chimici abbiano sviluppato molti modi ingegnosi per eseguire trasformazioni chimiche, alcune reazioni chimiche rimangono fuori portata.

All'Università di Osaka, un team di chimici organici ha ora sviluppato e potenziato una reazione chimica che consente trasformazioni controllate di uno dei legami chimici più tenaci. "In precedenza abbiamo sviluppato una reazione di Grignard catalizzata da cobalto per creare centri di carbonio quaternario ostacolati. Ma quella reazione ha anche mostrato il potenziale per modificare i legami carbonio-fluoro. Abbiamo provato molti additivi diversi e alla fine ne abbiamo trovato uno che ci permettesse di costruire selettivamente lo stesso carbonio-carbonio quaternario. legami nei siti carbonio-fluoro, " dice il primo autore Takanori Iwasaki.

La reazione di Grignard è una reazione classica in chimica organica, utile per costruire lo scheletro carbonioso delle molecole trasformando i legami carbonio-alogeno in legami carbonio-carbonio. Anche il fluoro è considerato un alogeno, ma il legame carbonio-fluoro è tra i più forti conosciuti e di solito non reagisce alla chimica di Grignard. L'esecuzione di qualsiasi tipo di reazione chimica ai legami carbonio-fluoro è difficile senza influenzare il resto della molecola.

Il team di Osaka ha migliorato il proprio sistema catalitico per eseguire la difficile chimica di Grignard in ambienti molto affollati, cosiddetti atomi di carbonio quaternario. Aggiungendo un additivo accuratamente selezionato a questo sistema catalitico, hanno potenziato la sua capacità di lavorare selettivamente sui legami carbonio-fluoro.

"Abbiamo dimostrato che questa reazione è uno strumento molto utile per cambiare in sequenza parti di una molecola con un grande controllo, " afferma il leader del gruppo Nobuaki Kambe. "Il nostro controllo sulla chimica dei legami carbonio-fluoro dovrebbe consentire una libertà molto più sintetica per la costruzione di strutture complesse in carbonio".