coloranti, prodotti farmaceutici, e i materiali funzionali sono generalmente basati su molecole innovative prodotte dai chimici. Per la loro produzione, sono disponibili diverse reazioni chimiche, ma ci sono limitazioni. Per esempio, composti fluorurati, molecole che contengono almeno un atomo di fluoro, sono spesso difficili da preparare. Questo è sfortunato, poiché presentano interessanti proprietà chimiche e sono di grande importanza per lo sviluppo dei principi attivi. Così, i ricercatori cercano nuove tecniche per produrre questi composti.

I chimici della Westfälische Wilhems-Universität (WWU) hanno sviluppato un nuovo e pratico metodo sintetico per la formazione di tali strutture ad anello molecolare "saturate" tridimensionali fluorurate (cioè contenenti solo un singolo legame). Lo studio è stato appena pubblicato online sulla rivista Scienza .

"Ritengo che i nostri risultati siano una svolta. Può avere una grande importanza per la produzione efficiente di nuove molecole e, di conseguenza, nuovi farmaci, fitofarmaci e materiali funzionali, "dice Frank Glorioso.

Il suo nuovo metodo sintetico parte dal piano, strutture ad anello aromatiche costituite da carbonio e contenenti atomi di fluoro. Questi materiali di partenza includono poco costoso, composti disponibili in commercio e quelli che possono essere facilmente realizzati.

Facilitato da un catalizzatore, i chimici hanno aggiunto selettivamente atomi di idrogeno ("idrogenazione") su una faccia del sistema ad anello. Chimici e biochimici definiscono i catalizzatori come enzimi o molecole che possono accelerare o attivare determinate reazioni. Un'aggiunta selettiva consente il controllo delle proprietà dei prodotti risultanti, Per esempio, la solubilità, lo stato aggregato o la polarità. Una molecola è considerata polare se le cariche vengono separate per produrre frammenti molecolari più negativi e più positivi. I prodotti realizzati in questo studio contengono gli atomi di fluoro più caricati negativamente su una faccia e gli atomi di idrogeno più caricati positivamente sull'altra faccia dell'anello.

Molti materiali di partenza aromatici fluorurati sono stati convertiti con successo nei prodotti desiderati dal gruppo. Glorio dice, "Gli atomi di fluoro attaccati riducono ulteriormente la reattività dei materiali di partenza aromatici già poco reattivi nell'idrogenazione catalitica. Ciò è particolarmente vero per i substrati contenenti più atomi di fluoro. Ancora più pronunciata è la sensibilità del legame carbonio-fluoro contro l'idrogenazione, generalmente portando alla perdita dell'atomo di fluoro."

Molti studi del passato hanno segnalato quest'ultimo problema. Sorprendentemente, il nuovo metodo sintetico consente agli atomi di fluoro di tollerare l'idrogenazione catalitica. "Abbiamo identificato un sistema catalitico abbastanza potente da superare la stabilizzazione aromatica. Eppure è abbastanza delicato da preservare i legami carbonio-fluoro". Come catalizzatore, gli scienziati hanno utilizzato una combinazione del metallo nobile rodio e un legante di carbene particolarmente ricco di elettroni (una speciale molecola legante il metallo) che influenza notevolmente le proprietà del catalizzatore.

Il primo autore Mario Wiesenfeldt afferma:"Il nuovo metodo fornisce un accesso sorprendentemente semplice a un affascinante motivo strutturale:ciclico, saturato e fluorurato selettivamente su una faccia. Molti dei prodotti sono caratterizzati da un alto livello di polarità."

Il composto "tutto-cis-1, 2, 3, 4, 5, 6-esafluorocicloesano, " in cui il ciclo del carbonio saturo a sei membri contiene il numero massimo di sei atomi di fluoro sulla stessa faccia dell'anello, rappresenta una delle molecole organiche più polari conosciute fino ad oggi. Nel 2015, questo straordinario composto è stato preparato e segnalato per la prima volta dal Prof. David O'Hagan dell'Università di St. Andrews in Scozia. Però, la sua squadra ha richiesto una sequenza sintetica di 12 fasi per la sua formazione. Il nuovo metodo consente la formazione di questo e di molti composti correlati in un comodo singolo passaggio, permettendo così la formazione di quantità maggiori.

"L'idrogenazione è un metodo di sintesi attraente e spesso molto pulito, " dice Frank Glorius. "Un esempio particolarmente importante è la formazione di ammoniaca attraverso il processo Haber-Bosch, l'idrogenazione dell'azoto, consumando più dell'1 per cento dell'approvvigionamento energetico mondiale annuo. È di fondamentale importanza per l'alimentazione dell'uomo, poiché serve come base per la produzione di fertilizzanti azotati, tra gli altri."