Il team di Osaka e Iwate Medical University ha sviluppato in modo efficiente nuove molecole a forma di vite altamente pure da utilizzare nella sintesi di farmaci

Allo stesso modo un guanto si adatta solo a una mano, le molecole hanno la simmetria che ne controlla il comportamento e le interazioni. Nella progettazione dei farmaci, questo significa che l'inversione della simmetria di una molecola può significare la differenza tra un trattamento efficace o un composto che ha gravi effetti negativi. Come ulteriore complicazione, rendere le sostanze chimiche un'unica pura immagine speculare, o separando miscele dei due tipi, è molto difficile.

Ora un team di chimici di Osaka e Iwate Medical University ha sviluppato un modo altamente efficiente per creare una sostanza chimica unica simile a una vite che potrebbe offrire nuove vie per immagini speculari pure di altre molecole. Hanno riportato i loro risultati in Lettere organiche .

"La forma attorcigliata degli eliceni li rende ideali per l'uso nella catalisi asimmetrica", afferma l'autore principale Tetsuya Tsujihara. "In precedenza abbiamo sviluppato una semplice sintesi e risoluzione per questa classe di molecole e ora, per la prima volta, abbiamo aggiunto un gruppo tiofene."

L'elicene è una molecola con sei molecole di benzene esagonali fuse insieme in modo che gli anelli si attorciglino su se stessi fuori dal piano della molecola. La direzione della torsione è bloccata, il che significa che sono possibili due possibili eliche, ciascuno un'immagine speculare dell'altro. Pensa al modo in cui una vite potrebbe girare in senso orario o antiorario a seconda della direzione della filettatura.

I ricercatori si sono basati sui loro studi precedenti, creare e separare le due immagini speculari delle molecole di elicene. Questa volta hanno cambiato la loro struttura per includere un nuovo gruppo contenente zolfo. Questo cambiamento potrebbe consentire di utilizzare le molecole a forma di vite come catalizzatori asimmetrici per controllare le interazioni di altre sostanze chimiche nelle reazioni per produrre direttamente molecole di una singola immagine speculare.

"L'aggiunta del gruppo tiofene è un nuovo sviluppo dello scheletro di elicene, che dovrebbe cambiare le proprietà fisiche della molecola e renderle molto più interessanti per gli scienziati dei materiali, ", afferma il coautore Tomikazu Kawano. "Stiamo anche continuando a esplorare la promettente reattività asimmetrica di questi catalizzatori contorti".