I ricercatori della People's Friendship University of Russia (RUDN University) hanno affinato la nostra comprensione della struttura delle tossine sintetiche che impediscono lo sviluppo di embrioni di pesce leone rosso, ma nella loro forma modificata possono essere usati per studiare embrioni di vertebrati. I risultati sono pubblicati in Chimica Organica e Biomolecolare .

"Un alunno RUDN e il mio insegnante, Vladimir Kouznetsov, anche professore di chimica, che ora lavora in Colombia, ha pubblicato un articolo sulla stessa rivista nel 2013. Ha descritto la sintesi di un sistema eterociclico precedentemente sconosciuto di 7-oxa-2-azabiciclo[2.2.1]ept-5-ene. Durante una delle fasi, da composti semplici, furfurilammine e maleimmidi, si è formata una complessa molecola scheletrica con caratteristiche biologiche importanti. Per esempio, potrebbe essere usato come inibitore per le prime fasi dello sviluppo embrionale dei vertebrati, " racconta uno degli autori dell'articolo, Ph.D., Fedor Zubkov, professore associato presso il Dipartimento di Chimica Organica, Università RUDN.

Ma quando si ri-conduce l'esperimento, i ricercatori hanno scoperto che si forma un composto diverso. Si è scoperto che il sistema di 7-oxa-2-azabiciclo[2.2.1]ept-5-ene, descritto nell'articolo di Vladimir Kouznetsov, ha proprietà spettrali molto simili ad un'altra classe di composti organici, 3-(furilmetilammino)-N-R-pirrolidina-2, 5-dioni, quali sono, infatti, i prodotti della reazione descritta.

Utilizzando i dati combinati dell'analisi di diffrazione dei raggi X e del metodo di risonanza magnetica nucleare (NMR), i ricercatori hanno determinato senza ambiguità la struttura spaziale del prodotto di reazione. L'errore è stato nell'interpretazione errata dei dati NMR nel documento del 2013. I ricercatori del RUDN hanno invitato Vladimir Kouznetsov, l'autore dell'articolo del 2013, contribuire al loro articolo confutando il precedente, in cui hanno spiegato le cause dei diversi risultati della sintesi in due gruppi di lavoro.

Il carbonio e l'idrogeno sono parti di ogni composto organico, quindi la spettroscopia NMR è il metodo migliore per analizzarli, fornendo le informazioni più dettagliate sulla struttura spaziale della molecola. Il metodo di ricerca NMR significa che il campione è posto in un forte campo magnetico ed esposto a radiazioni ad alta frequenza, la cui frequenza è in certi punti, pari alla frequenza di assorbimento di un nucleo atomico (si studiano principalmente i nuclei di carbonio e idrogeno). Se l'impostazione degli atomi nella molecola è diversa, i loro nuclei assorbono energia a frequenze diverse, che è visto nei loro spettri come segnali di assorbimento. La posizione e la forma di questi segnali aiutano a determinare la quantità e il tipo di alcuni nuclei nella molecola. Dopo un ulteriore lavoro matematico e analitico, diventa possibile interpretare appieno la struttura della molecola:gli spettri "mostrano" la posizione di ogni atomo nel composto. Per verificare i dati dal metodo NMR, gli scienziati hanno utilizzato l'analisi di diffrazione dei raggi X, attraverso il quale è possibile fotografare la molecola e provarne inequivocabilmente la struttura.

"Abbiamo determinato l'ambiente chimico dei nuclei di carbonio e idrogeno che si trovano nella molecola, e la nostra interpretazione non corrispondeva a quella suggerita in precedenza dal gruppo del professor Kouznetsov. Questa incertezza ci ha spinto a condurre uno studio più dettagliato, " Dice Fedor Zubkov.