Uno dei legami chimici più forti in chimica organica si forma tra carbonio e fluoro, conferendo proprietà uniche ai composti chimici che caratterizzano questo gruppo. I ricercatori farmaceutici sono molto interessati alle molecole contenenti legami carbonio-fluoro a causa del modo in cui imitano determinati comportamenti dei composti biologici. Però, la forza del legame carbonio-fluoro rende difficile rimuovere e sostituire gli atomi di fluoro in una molecola, limitando notevolmente le strutture e i tipi di prodotti chimici che possono essere prodotti.

Ora, un team di scienziati giapponesi dell'Università di Osaka, in collaborazione con il RIKEN Center for Life Science Technologies e la Tokyo Medical and Dental University ha sviluppato un nuovo modo di estendere la chimica delle molecole di fluoroalchene, garantendo l'accesso a una nuova gamma di fluoroalcheni per prodotti farmaceutici e altre applicazioni. Recentemente hanno riportato i loro risultati nel Giornale della Società Chimica Americana .

"È facile aggiungere gruppi di fluoro agli alcheni, ma non è così facile cambiarli in seguito, " dice il primo autore Hironobu Sakaguchi. "In precedenza abbiamo mostrato che il tetrafluoroetilene (TFE), uno dei materiali più importanti per la produzione di polimeri contenenti fluoro come il Teflon nell'industria del fluoro, potrebbero essere trasformati in composti trifluorovinilici usando complessi di metalli di transizione, sebbene la portata di tali reazioni fosse piuttosto limitata. Per di più, era difficile che quelle reazioni fossero applicabili ad altri fluoroalcheni oltre al TFE. Ora, possiamo usare condizioni catalizzate dal rame che sono applicabili ai versatili fluoroalcheni per sostituire gli atomi di fluoro con boro, che apre una vasta gamma di potenziali molecole bersaglio e dovrebbe aumentare l'uso dei fluoroalcheni negli studi farmacologici".

Gli alcheni sono gruppi caratterizzati da un doppio legame di carbonio con altri quattro gruppi o atomi attaccati. I ricercatori hanno trovato un modo per sostituire un singolo atomo di fluoro con un gruppo contenente boro facilmente trasformabile in fluoroalcheni con più atomi di fluoro. Usando il loro nuovo metodo, i ricercatori hanno dimostrato la sintesi di un composto fluoroalchenico progettato per imitare la molecola biologicamente attiva atorvastatina.

"I chimici si rendono conto che i composti organofluorati offrono molte funzionalità e proprietà uniche che non possono essere raggiunte senza fluoro, ", afferma il coautore Masato Ohashi. "La nostra dimostrazione di un nuovo modo robusto di trasformare i fluoroalcheni in elementi costitutivi più attraenti dovrebbe essere molto utile per i chimici che lavorano con questi composti nel campo della farmacologia e della scienza dei materiali".