Chimici dell'Università Federale degli Urali (UrFU, Ekaterinburg) hanno suggerito una nuova tecnica per sintetizzare i derivati ​​del tiofene e hanno studiato le loro proprietà fluorescenti sia sperimentalmente che teoricamente. Molti composti organici contenenti anelli di tiofene mostrano una significativa attività farmacologica. Grazie alla loro insolita natura elettronica e alla bassa aromaticità, i tiofeni sono una molecola ideale per sintetizzare polimeri fotoattivi, cristalli liquidi e coloranti organici per celle solari. I ricercatori hanno descritto la loro scoperta in Chimica:un giornale asiatico .

La collaborazione di ricerca riporta una procedura in due fasi comoda ed efficace per la produzione di nuovi derivati ​​del tiofene da semplici, materiali di partenza comuni. Hanno determinato le caratteristiche del meccanismo di questa reazione utilizzando calcoli di meccanica quantistica per calcolare i parametri termodinamici della reazione, nonché per confrontare la struttura elettronica dei centri attivi, tracciare la struttura delle sostanze intermedie, e per indagare le loro interazioni intramolecolari.

Il metodo proposto è promettente per le sue condizioni di reazione sicure, suggerendo che questo protocollo può fornire una valida alternativa ai protocolli precedentemente riportati, che sono noiosi, richiede tempo, e utilizzare condizioni pericolose per produrre bassi rendimenti. Inoltre, la nuova procedura può essere utilizzata per sintetizzare librerie di nuovi derivati ​​del tiofene le cui strutture includono nuove combinazioni di sostituenti, a seconda delle esigenze delle applicazioni specifiche.

I composti ottenuti possiedono importanti proprietà fotofisiche, in particolare fluorescenza. Molecole e materiali con proprietà fluorescenti sono di grande interesse nel campo della fotonica organica per la creazione di dispositivi luminescenti e fotovoltaici. Sono stati utilizzati metodi quantomeccanici all'avanguardia per interpretare i risultati sperimentali e studiare le caratteristiche degli stati fondamentale ed eccitato di questi nuovi composti. A causa delle loro proprietà fotofisiche e della sensibilità all'ambiente, questi composti sintetizzati possono trovare applicazioni in molte aree, soprattutto in biologia, a causa della loro somiglianza strutturale con i tiofeni biologicamente attivi.

L'articolo pubblicato su Chimica:un giornale asiatico è il quarto paper dedicato ai nuovi fluorofori eterociclici pubblicato nel 2017 dal team di chimici di UrFU. In precedenza, hanno sviluppato una procedura per sintetizzare 2-aril-1, 2, 3-triazoli, e studiato le loro proprietà fluorescenti. Inoltre, hanno proposto una nuova tecnica per la sintesi di 4, 5-diidro-1, 2, 4-triazoli e hanno dimostrato che la loro accessibilità, semplicità sintetica, la stabilità e l'elevata sensibilità al microambiente li rendono una comoda piattaforma per la creazione di nuovi sensori.

Sulla base dei risultati ottenuti, i ricercatori stanno procedendo alla progettazione, sintetizzare e studiare le proprietà fluorescenti dei composti, che sono candidati promettenti per l'uso pratico in biologia o medicina.