I chimici dell'EPFL hanno sviluppato un metodo nuovo ed efficiente per produrre ammine, che sono tra i più importanti composti strutturali nei prodotti farmaceutici e nei materiali organici. Lo studio è pubblicato su Catalisi della natura .
Le ammine sono molecole che contengono un atomo di azoto basico. Derivano dall'ammoniaca, dove uno o i suoi atomi di idrogeno è stato sostituito con un gruppo di carbonio, più comunemente un gruppo arilico (idrocarburi strutturati ad anello) o alchilico.
Le ammine sono ampiamente utilizzate nelle molecole bioattive, droghe, e vari materiali organici, e prepararli è uno dei compiti più importanti per i chimici di sintesi sia nel mondo accademico che nell'industria. Sebbene siano ora disponibili molti metodi per sintetizzare ammine contenenti gruppi arilici, la sintesi di ammine contenenti gruppi alchilici rappresenta ancora una sfida.
Ora, il laboratorio di Xile Hu all'EPFL ha sviluppato un nuovo metodo in grado di produrre in modo efficiente ammine alchiliche utilizzando la fotocatalisi insieme alla catalisi del rame. La fotocatalisi ha permesso ai chimici di iniziare con esteri alchil redox-attivi invece dei soliti alogenuri alchilici, che sono limitati in termini di disponibilità, stabilità, e a volte sono tossici.
Gli esteri possono essere facilmente preparati da acidi alchilcarbossilici, che sono prontamente disponibili, stabile, e non tossico. La catalisi di rame è stata quindi utilizzata per collegare l'unità alchilica generata nella fotocatalisi con un partner di accoppiamento contenente azoto per generare ammine alchiliche.
"Sebbene la reazione di accoppiamento incrociato catalizzata da metalli abbia completamente rivoluzionato la sintesi delle ammine ariliche, difficilmente può essere utilizzato per sintetizzare alchilammine, " dice Xile Hu. "Il motivo è che i metalli alchilici intermedi necessari tendono a decomporsi, e la ligazione alchil-azoto diventa difficile."
Il lavoro fornisce un approccio nuovo ed efficiente per la sintesi di alchilammine, che ha potenziali applicazioni nell'industria farmaceutica e della chimica fine. Offre un'elevata selettività, compatibilità con un gran numero di gruppi funzionali, e ampia portata. Inoltre, le reazioni sono condotte a temperatura ambiente, molto più mite rispetto ai metodi tradizionali. "E poiché molti amminoacidi, prodotti naturali, e i prodotti farmaceutici contengono il motivo strutturale dell'acido alchilcarbossilico, il nostro metodo può essere utilizzato per funzionalizzare rapidamente queste molecole, "dice Hu.
I ricercatori hanno anche fornito oltre 50 esempi in cui il loro nuovo metodo viene utilizzato per la sintesi di una serie diversificata di alchil aniline con elevata chemioselettività e compatibilità dei gruppi funzionali.
