Il fungo del cappuccio della morte ha una lunga storia come strumento di omicidio e suicidio, che risale all'epoca romana antica. Il fungo, Amanita phalloides , produce una delle tossine più mortali del mondo: α -amanitina. Anche se può sembrare sconsigliato, i ricercatori sono desiderosi di sintetizzare la tossina perché gli studi hanno dimostrato che potrebbe aiutare a combattere il cancro. Gli scienziati ora riferiscono in Giornale della Società Chimica Americana come hanno superato gli ostacoli per sintetizzare il composto killer del tappo della morte.

α -L'amanitina raggiunge la sua impressionante scadenza agendo come un potente inibitore della RNA polimerasi II, l'enzima principalmente responsabile della trascrizione dei geni nella molecola messaggera RNA. Usando α -amanitina legata agli anticorpi contro le molecole tumorali, ricercatori sul cancro hanno riferito di aver curato topi di cancro al pancreas. Questi coniugati sono attualmente in sperimentazione umana; però, l'unico modo per ottenere α -amanitin finora è stato quello di raccogliere funghi, che richiede tempo e si traduce in quantità relativamente piccole del composto. Gli approcci alla produzione sintetica sono stati ostacolati da α -l'insolita struttura biciclica dell'amanitina, tra le altre caratteristiche difficili. David M. Perrin e colleghi hanno deciso di raccogliere la sfida di produrre la tossina in laboratorio, una volta per tutte.

I ricercatori hanno dovuto superare tre ostacoli chiave per produrre α -amanitina in laboratorio:produzione della 6-idrossi-triptationina "ossidativamente delicata", la sintesi enantio-selettiva di (2 S , 3 R , 4 R )-4, 5-diidrossi-isoleucina e una solfossidazione diastereoselettiva per favorire la ( R )-solfossido. A causa della sua natura tossica, i ricercatori hanno limitato la produzione a meno di un milligrammo, ma in base ai loro risultati, sono fiduciosi che si possono ottenere facilmente buoni rendimenti aumentando il processo. I ricercatori affermano anche che lo sviluppo di questa via sintetica consentirà ai chimici di attenuare la tossicità e potenzialmente migliorare α -attività dell'amanitina contro il cancro, qualcosa che è reso possibile solo dall'uso di derivati ​​sintetici.