Il mondo botanico può essere un luogo eccitante per i chimici. Le specie vegetali producono una bella serie di molecole organiche con strutture complesse, spesso di grande utilità pratica. Infatti, questo è un regno in cui vengono ancora fatte nuove scoperte. Recentemente, un gruppo di ricerca guidato dai giapponesi ha scoperto una classe strutturale completamente nuova nei composti di un arbusto che vive nella giungla.

L'alloro lucido o dai frutti rossi (nome binomiale:Cryptocarya laevigata) abita le foreste pluviali dell'Australia orientale. Si sapeva poco della composizione chimica di questo alto arbusto fino a quando la squadra, guidato dall'Università di Kanazawa, analizzato un estratto dei suoi ramoscelli e foglie. È stato scoperto che l'olio essenziale della pianta contiene una famiglia di sei nuovi composti, la cui analisi strutturale ha rivelato alcune sorprese.

Come riportato in Lettere organiche , Esperimenti NMR hanno mostrato che al centro dei composti giaceva un peculiare, ciclo del carbonio a nove membri noto come spiro-nonene. Questa struttura è costituita da due anelli di atomi di carbonio, uno contenente sei atomi, gli altri quattro, collegati da un singolo atomo "punto di presa" che fa parte di entrambi gli anelli. Questo motivo non era mai stato visto prima in nessun prodotto naturale.

Gli anelli a quattro atomi di carbonio, i ciclobutani, sono rari a causa della loro struttura instabile. Il carbonio generalmente preferisce costruire anelli più grandi, che sono meno tese. Alcuni ciclobutani esistono in natura; però, il team di Kanazawa pensa che C. laevigata ciclizzi questi particolari composti in un modo unico, facendo reagire un monoterpene con un polichetide, invece di due alcheni identici come al solito.

La complessità non si ferma qui. I prodotti di C. laevigata contengono anche gruppi lattonici - esteri ciclici - da cui deriva il nome di questi composti, "criptolevilattoni". Gli esteri sono spesso associati agli aromi fruttati e alla profumeria. Tre dei composti contengono infatti lattoni biciclici, dove l'estere viene ciclizzato in due anelli ad incastro. Però, come ammette la coautrice dello studio Fumika Tsurumi, "Questi potrebbero essere artefatti del processo di purificazione. Ulteriori esperimenti aiuteranno a chiarire questo".

"La natura è spesso il chimico organico più inventivo, " aggiunge l'autore principale Kyoko Nakagawa-Goto. "Nel nostro laboratorio stiamo ancora lavorando per sintetizzare da zero questi criptolevilattoni. Infatti, dobbiamo ancora stabilire completamente la chiralità. La configurazione assoluta tra ciclobutano e lattone non è chiara. Una volta che abbiamo prodotto quantità maggiori, che non sono disponibili dagli estratti vegetali, possiamo testarli per un'attività biologica utile."