Alcune delle molecole biologicamente più attive, comprese le droghe sintetiche, contengono una centrale, struttura chimica contenente azoto chiamata isoquinuclidina. Questo nucleo ha una forma tridimensionale, il che significa che ha il potenziale per interagire in modo più favorevole con enzimi e proteine ​​rispetto a quello piatto, molecole bidimensionali. Sfortunatamente, i metodi per produrre isoquinuclidine e le relative deirdoisoquinuclidine soffrono di una serie di inconvenienti che rendono più difficile per gli scienziati scoprire nuovi composti medicinali. Un team di ricercatori guidato dal Prof. Frank Glorius dell'Università di Münster (Germania) ha ora pubblicato un nuovo metodo per attivare questa reazione. Lo studio è stato pubblicato sulla rivista chimica .

Contesto e metodo:

Diversi metodi per la preparazione di strutture centrali tridimensionali comportano l'aggiunta di un'altra molecola attraverso una struttura piatta. I legami interni di entrambe le molecole vengono riorganizzati per creare nuovi legami tra di loro in una trasformazione chiamata cicloaddizione. Nel caso delle isoquinuclidine, c'è una barriera ad alta energia a questa reazione chimica poiché la molecola di partenza piatta, una cosiddetta piridina, è molto stabile. Ciò significa che il semplice riscaldamento della reazione non è sufficiente per consentirne il verificarsi.

Nel metodo di nuova concezione, uno speciale "fotocatalizzatore" è in grado di trasferire energia luminosa dai LED blu per eccitare un doppio legame carbonio-carbonio contenente materiale di partenza ad uno stato di alta energia. La molecola eccitata è quindi in grado di essere aggiunta a una piridina vicina per dare una deidroisoquinuclidina. Gli scienziati hanno rivelato 44 esempi di questi composti, che potrebbero poi essere trasformati in isoquinuclidine e altre strutture utili.

Un punto culminante della ricerca è la riciclabilità del fotocatalizzatore, che può essere utilizzato più di dieci volte senza alcuna diminuzione della sua attività. Gli scienziati hanno anche condotto esperimenti per comprendere i dettagli meccanicistici di come funziona la reazione, supportato da calcoli computazionali.

"Speriamo che il lavoro ispiri altri chimici ad esplorare l'area della cosiddetta 'catalisi a trasferimento di energia' e che un accesso più facile a queste preziose molecole accelererà lo sviluppo di nuove molecole di farmaci, "dice il dottor Jiajia Ma, primo autore dello studio.