Figura:vista schematica dell'analisi chirale 1H NMR diretta in situ. Credito:The Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)
Un team di ricerca KAIST ha sviluppato un complesso metallico a base di gallio che consente la rapida analisi chirale degli alcoli. Un team che lavorava sotto il professor Hyunwoo Kim ha riportato il nuovo efficiente metodo di analisi dell'alcol utilizzando la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR) in iScience .
Gli alcoli chirali enantiopuri sono onnipresenti in natura e ampiamente utilizzati come prodotti farmaceutici. Questa importanza della chiralità nella chimica sintetica e medicinale ha fatto progredire la ricerca di metodi rapidi e facili per determinare le purezze enantiomeriche dei composti. Ad oggi, l'analisi chirale è stata eseguita mediante cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) con colonne chirali.
Insieme alla tecnica HPLC, l'analisi chirale mediante spettroscopia NMR ha guadagnato un'enorme attenzione come alternativa ai metodi cromatografici tradizionalmente impiegati grazie alla sua semplicità e alla rapida rilevazione per la misurazione in tempo reale. Però, questo metodo comporta inconvenienti come l'allargamento della linea, campo di applicazione stretto del substrato, e scarsa risoluzione. Così, rispetto ai metodi popolari di analisi cromatografica, La spettroscopia NMR è raramente utilizzata per l'analisi chirale.
In linea di principio, è inoltre necessario un agente solvatante chirale per la misurazione NMR degli alcoli chirali per ottenere due segnali distinti. Però, L'analisi NMR degli alcoli chirali è stata impegnativa a causa delle deboli interazioni di legame con gli agenti solvanti chirali. Per superare la difficoltà intrinseca delle interazioni molecolari relativamente deboli che sono comuni per gli alcoli, molti ricercatori hanno utilizzato alcoli multifunzionali per migliorare le interazioni con gli agenti solvanti.
Anziché, il team KAIST ha variato con successo le proprietà fisiche dei complessi metallici per indurre interazioni più forti con gli alcoli piuttosto che la strategia di utilizzare analiti multifunzionali, nella speranza di sviluppare un agente solvatante chirale universale per gli alcoli. Rispetto all'attuale metodo di analisi chirale utilizzato nell'industria farmaceutica, anche gli alcoli che non possiedono cromofori possono essere analizzati direttamente con i complessi di gallio.
Il professor Kim ha affermato che questo metodo potrebbe essere una tecnica di analisi chirale complementare a livello industriale nel prossimo futuro. Ha aggiunto che poiché il complesso di gallio sviluppato può determinare un eccesso enantiomerico in pochi minuti, può essere ulteriormente utilizzato per monitorare la sintesi asimmetrica. Questa caratteristica andrà a beneficio di un gran numero di ricercatori nella comunità della chimica organica, così come l'industria farmaceutica.