I macrocicli sono molecole costituite da grandi anelli di atomi. Nonostante sia relativamente grande e flessibile, le molecole non rimangono sempre "flessibili":possono effettivamente bloccarsi in forme e geometrie specifiche.

Nella produzione, il controllo delle forme tridimensionali dei macrocicli è fondamentale. aiuta a decidere, Per esempio, se l'aroma in un profumo è unico o se un farmaco su prescrizione funzionerà su una particolare malattia.

Ma per i chimici sintetici, coloro che studiano la costruzione delle molecole, controllare la topologia dei grandi anelli non è stato un processo semplice:fino ad ora, questo è, grazie alla ricerca svolta presso l'Université de Montréal.

In uno studio pubblicato oggi in Scienza , un team guidato dal professore di chimica Shawn Collins riferisce di essere riuscito a utilizzare un processo naturale chiamato biocatalisi per controllare le forme dei macrocicli.

E questo potrebbe essere un vantaggio per la produzione di prodotti farmaceutici ed elettronici, dicono.

"Le forme dei macrocicli che abbiamo creato sono ciò che li rende speciali:sono ciò che chiamiamo chirali planari, " ha detto Collins. "E la topologia chirale planare controlla come le molecole interagiscono con la natura. Generalmente, i macrocicli con chiralità planare sono poco esplorati, perché i chimici di solito hanno molti problemi a produrli."

Fino ad ora, avevano due scelte:eseguire sintesi in più fasi che sono noiose e dispendiose, oppure potrebbero sfruttare metodi che impiegano catalizzatori basati su elementi tossici, costoso e non abbondante nella crosta terrestre, come rutenio e rodio.

Entrambi gli approcci hanno a lungo frustrato i chimici, e il team di Collins ha cercato un'alternativa. L'hanno trovato nella biocatalisi, un processo che utilizza enzimi, catalizzatori biologici e tipicamente non tossici, come soluzione per la preparazione di macrocicli chirali planari.

Sorprendentemente, anche se i chimici non avevano mai esplorato la biocatalisi per la sintesi di macrocicli chirali planari, si è scoperto che esisteva un prodotto disponibile in commercio in grado di preparare il macrociclo:un enzima lipasi chiamato CALB.

Usandolo, i biocatalizzatori sono stati in grado di modellare i macrocicli in una selettività spesso quasi perfetta, anche se l'enzima non si era evoluto per quello scopo.

È importante sottolineare che Collins e il suo team hanno escogitato un piano sintetico che prevedeva l'utilizzo di semplici blocchi molecolari per "decorare" i macrocicli con funzionalità. "Le funzionalità sono maniglie, o semplici gruppi di atomi che possono essere facilmente trasformati in disposizioni più complesse, " ha spiegato Collins.

"La nostra speranza è che i macrocicli possano ora essere adattati all'impatto sull'industria. È già noto che i macrocicli planari chirali agiscono come antibiotici e agenti antitumorali. Applicazioni nei materiali elettronici, nei laser e nei dispositivi di visualizzazione, per esempio, potrebbe essere possibile utilizzando l'approccio."