Gli scienziati dell'Università di Hokkaido sono riusciti a sintetizzare un α, derivato α-difluoroglicina, un tipo di α-amminoacido, basato su un percorso di reazione previsto da calcoli di chimica quantistica. Questo nuovo metodo, combinando chimica sperimentale e chimica computazionale, potrebbe innovare lo sviluppo di nuove reazioni chimiche.

Oltre ad essere i costituenti di base di peptidi e proteine ​​nel nostro corpo, Gli α-amminoacidi sono essenziali per la nostra vita quotidiana. Sono utilizzati per integratori alimentari, additivi alimentari e molti altri prodotti. Mentre gli α-amminoacidi naturali possono essere sintetizzati a basso costo attraverso processi di fermentazione convenzionali, α-amminoacidi non naturali, che potrebbe aggiungere nuove proprietà a peptidi e proteine, sono generalmente realizzati attraverso sintesi chimiche.

Nell'attuale studio pubblicato su Scienze chimiche , un gruppo di scienziati dell'Istituto universitario per la progettazione e la scoperta di reazioni chimiche (WPI-ICReDD) si è concentrato sulla sintesi chimica di α, α-difluoroglicina, un α-amminoacido fluorurato non naturale, che potrebbe migliorare la stabilità metabolica e l'attività biologica della molecola. Però, un metodo di sintesi efficace per l'amminoacido è stato sfuggente.

La progettazione di nuove reazioni basate sulla sintesi organica convenzionale richiede numerosi tentativi ed errori negli esperimenti e le intuizioni di chimici esperti. Di conseguenza, è stata necessaria una quantità enorme di tempo e denaro per sviluppare una reazione innovativa.

Per superare questo problema, WPI-ICReDD, il nuovo polo di ricerca dell'università, ha adottato la sua tecnologia di base denominata metodo AFIR (Artificial Force Induced Reaction). L'AFIR è un metodo computazionale che applica forze intermolecolari o intramolecolari virtuali per eseguire una ricerca sistematica di percorsi di reazione chimica. Il gruppo ha applicato il metodo AFIR per condurre la cosiddetta analisi retrosintetica che utilizza calcoli di chimica quantistica per trovare i percorsi di decomposizione di un prodotto desiderato prima di proporre percorsi sintetici in modo inverso.

Hanno cercato percorsi di decomposizione di α, α-difluoroglicina e ha selezionato un gruppo comprendente tre composti basici e semplici:ammina, difluorocarbene, e anidride carbonica. Il loro calcolo ha previsto che questi tre composti sono in grado di produrre il composto target con una resa del 99,99%.

Dopo aver messo a punto varie condizioni di reazione, i chimici sperimentali hanno sintetizzato con successo un α, Derivato α-difluoroglicina con resa dell'80%. "Prima non siamo riusciti a ottenere il prodotto target, ma eravamo ancora fiduciosi che la sintesi avesse avuto successo perché la previsione computazionale era così concreta. Ci ha incoraggiato ad andare avanti, " dice Tsuyoshi Mita del gruppo. "Ci sono voluti solo due mesi per raggiungere la sintesi, che è significativamente più veloce di un tipico processo di sviluppo. Risparmia tempo di ricerca significativo perché un computer prevede la fattibilità della sintesi di composti target e le loro rese chimiche".

"Il metodo AFIR è strumentale nella conduzione di sintesi organiche di nuova generazione, "dice Satoshi Maeda, chi ha ideato il metodo "Ci aspettiamo che il nostro metodo venga applicato per produrre efficacemente prodotti della chimica fine, materiali funzionali, e scoprire nuovi farmaci." Il gruppo sta creando un database di percorsi trovati attraverso il metodo AFIR e spera di usarlo con gli scienziati dell'informazione per accelerare lo sviluppo di nuove reazioni chimiche.