Diversi farmaci, compresi quelli per la depressione, schizofrenia, e la malaria, non esisterebbe se non fosse per un tipo di composto chimico organico chiamato composti aliciclici. Questi composti sono strutture 3-D formate quando tre o più atomi di carbonio si uniscono in un anello tramite legami covalenti, ma l'anello non è aromatico.

I composti aromatici (o areni) sono un'altra classe di composti organici che sono strutture 2-D con proprietà reattive distinte da quelle dei composti aliciclici. Un esempio ben noto è il benzene, l'anello a sei atomi di carbonio comprendente legami singoli e doppi alternati tra gli atomi di carbonio.

Dearomatizzare le arene, si possono ottenere composti aliciclici. Infatti, questa dearomatizzazione è uno dei modi più potenti per ottenere composti aliciclici. Ma alcune delle arene più abbondantemente disponibili, come benzene e naftalene, sono molto stabili, e romperli per costruire composti aliciclici è stato impegnativo. Con i metodi esistenti, spesso grandi quantità di reagenti producono molto poco prodotto.

"La conversione altamente efficiente di arene prontamente e commercialmente disponibili in composti aliciclici ad alto valore aggiunto potrebbe accelerare la ricerca sulla scoperta di farmaci a passi da gigante, " affermano l'assistente professore Kei Muto e il professor Junichiro Yamaguchi della Waseda University, Giappone, che ha portato alla scoperta di un nuovo metodo efficiente. Il loro studio è pubblicato nella Royal Society of Chemistry's Scienze chimiche .

Nel nuovo metodo, i bromoareni vengono fatti reagire con altre due classi di composti organici, diazocomposti e malonati, in presenza di un catalizzatore di palladio (composto che consente una reazione chimica), in condizioni ottimali di concentrazione, temperatura, e tempo (accertato sperimentalmente nello studio). Successivamente, si producono buone quantità dei corrispondenti composti aliciclici.

"La particolarità di questo metodo è che una gamma di bromoareni, compresi i benzenoidi, azine, ed eteroli, possono essere convertiti nelle loro controparti alicicliche, " Dice Muto. Parla anche delle porzioni chiave di una molecola aliciclica che le conferiscono complessità e utilità:i gruppi funzionali attaccati ai carboni ciclici. Dice, "I composti ottenuti hanno gruppi funzionali in due punti della catena ciclica, e questi possono essere facilmente diversificati attraverso ulteriori reazioni per produrre una varietà di molecole 3-D altamente funzionalizzate".

L'uso dei malonati come reagenti è ciò che permette questa multifunzionalizzazione, distinguendo questo nuovo metodo dai metodi esistenti, che sono spesso molto specifici in termini di prodotti possibili. Poiché è noto che i malonati reagiscono prevalentemente con i complessi palladio-benzile, l'uso di un catalizzatore a base di palladio divenne la chiave del successo di questo metodo. Il catalizzatore palladio ha portato alla formazione di un intermedio benzil-palladio che potrebbe poi reagire con i malonati, produrre i prodotti aliciclici multifunzionalizzati finali.

Così, la progettazione di un processo di catalisi appropriato era essenziale per sviluppare la tecnica di trasformazione da aromatico ad aliciclico. "Prossimo, vorremmo progettare nuovi catalizzatori per rendere questa reazione più generale; questo è, compatibile con una gamma più ampia di arene, "dice Yamaguchi.

Con i loro piani futuri in atto, Muto e Yamaguchi sono fiduciosi del bene che il lavoro del loro team può fare nel mondo:"Crediamo che questa reazione organica aiuterà la ricerca sulla scoperta di farmaci finalmente a 'fuggire dalla pianura' dei composti aromatici più semplici e 2-D, per così dire, avanzando così in modo significativo la chimica farmaceutica."