Che si tratti di beta-bloccanti per il trattamento della pressione alta o di prodotti naturali, i cosiddetti aminoalcoli vicinali sono composti organici di alta qualità che si trovano in molti oggetti di uso quotidiano. Però, la loro produzione è difficile, e per lungo tempo, i chimici hanno cercato di sviluppare metodi efficienti per sintetizzarli. Nel loro recente studio pubblicato sulla rivista Catalisi della natura , gli scienziati guidati dal Prof. Dr. Frank Glorius dell'Università di Münster hanno trovato una soluzione per la produzione di una variante speciale di aminoalcoli. "Il nuovo metodo aiuta a studiare le proprietà della sostanza e a trovare applicazioni per questi nuovi composti in futuro, " sottolinea Glorius dell'Istituto di chimica organica dell'Università di Münster.

Gli amminoalcoli adiacenti possono presentarsi in due diverse varianti, chiamate regioisomeri, in cui i gruppi funzionali amminici e alcolici si scambiano di posizione. Sebbene siano quindi molto simili, spesso hanno proprietà biochimiche diverse. L'installazione di gruppi amminici e alcolici in un'unica fase rappresenta una sfida importante. La scoperta della reazione di idrossilazione dell'ammino asimmetrico con la quale uno dei regioisomeri può essere prodotto ha persino portato a un premio Nobel per il chimico Barry Sharpless nel 2001. Tuttavia, l'altro regioisomero non può essere sintetizzato con un metodo simile ed è rimasto un problema di vecchia data, fino ad ora. Con l'aiuto del nuovo metodo di reazione fotoiniziato dei chimici, anche la sintesi dell'altro regioisomero è ora diventata efficientemente possibile.

Gli alcheni non attivati ​​contenenti un doppio legame carbonio-carbonio sono noti come materie prime chimiche per i processi di reazione a causa della loro buona disponibilità. Generalmente, l'installazione di entrambi i gruppi amminici e alcolici in un unico passaggio tramite questo doppio legame carbonio-carbonio di alchene non attivato è sempre iniziata dal gruppo amminico, seguita dall'aggiunta del gruppo alcolico. Di conseguenza, si forma sempre un particolare regioisomero dell'aminoalcol vicinale. Ora gli scienziati hanno identificato una particolare classe di composti simili alle ammine che sono reattivi ma sufficientemente stabili da consentire prima l'aggiunta del gruppo alcolico al doppio legame carbonio-carbonio, seguita dall'aggiunta del gruppo amminico per generare il regioisomero opposto precedentemente inaccessibile degli amminoalcoli vicinali.

"Come le piante usano la clorofilla per convertire la luce in energia, usiamo quello che si chiama fotocatalizzatore, " spiega il dottor Tuhin Patra, primo autore di questo studio. "Questa specie può assorbire la luce dei LED blu e trasferire la sua energia in una molecola direttamente coinvolta nella reazione. Questo rilascia simultaneamente i gruppi amminici e alcolici". Questo processo, in cui le molecole trasferiscono elettroni tra loro, si chiama trasferimento di energia, spiega lo scienziato.

affascinante, il nuovo metodo genera il regioisomero meno accessibile degli amminoalcoli vicinali in modo tale che sia il gruppo alcolico che quello amminico sono protetti da ulteriori reazioni. A seconda delle esigenze dell'utente, uno dei due gruppi alcolici o amminici può ora essere riattivato senza influenzare l'altro. Però, anche entrambi i gruppi possono essere abilitati a reagire ulteriormente allo stesso tempo, se ciò è necessario per la sintesi di ulteriori requisiti. "I progetti precedenti di solito installano solo un gruppo alla volta in un complesso processo globale a più fasi. Il nostro design non solo consente l'installazione di due gruppi diversi in un unico passaggio con la protezione desiderata, ma genera in modo affidabile anche il regioisomero meno accessibile, offrendo la possibilità di studiare future applicazioni di questo composto, "conclude Glorioso.