prof. Okujima e Uno alla Ehime University, in collaborazione con il Prof. Kobayashi presso la Shinshu University, riportato la sintesi selettiva, la struttura molecolare, proprietà ottiche e struttura elettronica del ciclo[9]pirrolo, una porfirina espansa ad anello costituita da anelli pirrolici direttamente collegati.

porfirine, che sono note molecole di porfirina naturale, compresi eme e clorofilla, sono attraenti per l'uso in materiali pratici a causa della facile ottimizzazione delle loro proprietà ottiche e fisiche mediante espansione e funzionalizzazione della coniugazione. Nel 2002, Sessler riportò la prima sintesi del ciclo[n]pirrolo (n:il numero di anelli pirrolici). I ciclo[8]pirroli periferici alchil-sostituiti sono stati ottenuti tramite un accoppiamento ossidativo di 2, 2'-bipirrolo, e ha mostrato un'intensa banda L a ca. 1, 100 nanometri.

Il team ha sintetizzato con successo una buona resa di ciclo[9]pirroli tramite l'accoppiamento ossidativo del terpirrolo. Una struttura relativamente distorta con un C ₂ la simmetria simile è stata chiarita mediante analisi NMR e diffrazione di raggi X. Un intenso assorbimento è stato osservato a ca. 1, 740nm. Hanno analizzato le strutture ottiche ed elettroniche utilizzando la spettroscopia di dicroismo circolare magnetico e calcoli della teoria del funzionale della densità dipendente dal tempo. Confronto di ciclo[8], [9], e [10]pirroli hanno mostrato che le strutture elettroniche non dipendono in modo significativo dal numero di pirroli.