L'antracene è un composto organico solido derivato dalla distillazione del catrame di carbone. Oltre al suo uso come colorante rosso, è stato utilizzato anche nel campo della progettazione di materiali in nanografene, in quanto presenta eccellenti proprietà elettroniche e di emissione di luce. Uno dei suoi derivati, chiamato 9-fosfaantracene, è stato ampiamente studiato per decenni a causa della sua reattività radicale. Questa attività garantisce ai 9-fosfaantraceni proprietà chimiche attraenti come l'attività redox ecologica, bioattività, e combustibilità.

I 9-fosfaantraceni sostituiti erano chimicamente instabili fino a poco tempo fa, quando i ricercatori hanno preparato il 10-mesityl-1 tollerante all'aria, 8-bis(trifluorometil)-9-fosfaantracene. Il nuovo, composto stabile ha mostrato un'eccellente reattività radicale e da allora è stato utilizzato per comprendere la fotoemissione e le proprietà cristalline dei materiali.

Però, non si sa molto sulla natura delle reazioni radicali che avvengono in questo nuovo e promettente 9-fosfaantracene sostituito. La breve durata delle specie radicaliche transitorie e la reazione secondaria non analizzabile rendono molto difficile per le tecniche spettroscopiche e fisico-chimiche convenzionali analizzarne la struttura.

In un recente studio pubblicato su Angewandte Chemie Edizione Internazionale , un team di ricercatori del Tokyo Institute of Technology guidato dal Professore Associato Dr. Shigekazu Ito ha trovato una soluzione per superare questo problema. Hanno impiegato simulazioni di rotazione/risonanza dello spin del muone (μSR) e della teoria del campo di densità (DFT) per comprendere la struttura scheletrica di 10-mesityl-1, 8-bis(trifluorometil)-9-fosfaantracene. Il dottor Ito dice, "La spettroscopia di risonanza/rotazione dello spin dei muoni è uno strumento altamente sensibile e potente quando si tratta di analizzare sistemi molecolari organici con tempi di vita brevi. In combinazione con la potenza della modellazione computazionale, questa tecnologia ci permette di guardare cose che prima erano difficili da osservare".

Negli esperimenti spettroscopici, la sostanza organica, che è un isolante per natura, è stato permesso di interagire con muoni positivi (μ ⁺ ) generato da un acceleratore di protoni a fascio ad alta energia. Colpendo il 9-fosfaantracene, i muoni hanno assorbito gli elettroni dal campione per formare muonio (μ ⁺ e ^– ), che è un isotopo dell'idrogeno. L'aggiunta del surrogato di idrogeno ha fatto sì che le molecole fossero debolmente attratte dal campo magnetico richiesto per μSR. Le misurazioni hanno indicato l'aggiunta di muonio all'atomo di fosforo nella struttura in modo regioselettivo (che significa preferenza di un sito di reazione rispetto a un altro).

Il team ha anche eseguito simulazioni DFT che suggerivano la presenza di due diverse strutture della stessa molecola. Si prevedeva che solo uno di loro fosse stabile. Questi calcoli hanno anche portato alla luce alcuni movimenti molecolari senza precedenti indotti dall'effetto isotopico all'interno del sistema coniugato, molecole con elettroni che possono muoversi liberamente all'interno della struttura.

Il metodo adottato in questo studio potrebbe rivelarsi utile per gli scienziati che studiano altre complesse strutture scheletriche organiche. "Il nostro studio ha rivelato con successo la dinamica molecolare e la struttura del 10-mesityl-1, 8-bis(trifluorometil)-9-fosfaantracene. Questa informazione è vitale quando si tratta di eseguire ulteriori reazioni e mettere a punto le sue proprietà chimiche per varie applicazioni, " conclude il dottor Ito.