La luce blu viene utilizzata come strumento per la sintesi di molecole complesse chiamate derivati di β-amminoacidi. Credito:AG Glorius
I chimici dell'Università di Münster hanno sviluppato un modo nuovo e diretto per produrre molecole organiche complesse. Condizioni di reazione blande, funzionamento semplice, scalabilità e l'uso di un fotosensibilizzante economico e disponibile in commercio rendono il metodo interessante per le applicazioni industriali. I risultati dello studio sono stati pubblicati il 1 agosto su Nature Chemistry .
"La luce visibile ha dimostrato di essere un potente strumento per la sintesi di molecole organiche complesse", spiega il Prof. Dr. Frank Glorius. "Con la sua energia, riusciamo a rompere alcuni legami chimici X-Y". I frammenti X e Y risultanti sono altamente reattivi, i cosiddetti "radicali". Possono reagire rapidamente con le olefine A in modo controllato, creando molecole biologicamente preziose (X-A-Y):i β-aminoacidi. In questo modo, il gruppo Glorius è riuscito a sintetizzare un estere ossalato di ossima bifunzionale che fornisce funzionalità sia di ammina che di estere per la reazione attraverso una strategia di trasferimento di energia (EnT). Questo metodo delicato e privo di metalli presenta anche un'ampia tavolozza di substrati con un massimo di 140 esempi e un'eccellente tolleranza ai gruppi funzionali sensibili. "Substrati che vanno dall'etilene più semplice ai complessi (etero)areni possono partecipare alla reazione, fornendo un accesso generale e pratico ai derivati del β-amminoacido, anche quelli con caratteristiche strutturali precedentemente inaccessibili". I β-aminoacidi sono frequentemente utilizzati come componenti importanti in numerose molecole biologicamente attive, come farmaci e prodotti naturali.
Informazioni sul metodo
La reazione di aminocarbossilazione è stata condotta in condizioni fotochimiche semplici e blande. Gli autori dello studio hanno utilizzato un tioxantone poco costoso e disponibile in commercio come fotosensibilizzante organico. La maggior parte degli altri metodi per la preparazione di derivati di β-amminoacidi richiedono manipolazioni multifase mediate da metalli di substrati pre-funzionalizzati. Al contrario, il trasferimento di energia consente una reazione intermolecolare priva di metalli e altamente regioselettiva per l'incorporazione in una fase delle funzionalità di ammina ed estere in alcheni o (etero)areni. Per la formatina simultanea di estere centrato su C e radicali iminile centrato su N, è stato utilizzato un estere di acido ossalico ossima come reagente bifunzionale. + Esplora ulteriormente
