1. Polarizzabilità: Il bromo è più polarizzabile del cloro. Ciò significa che la nuvola elettronica del bromo viene distorta più facilmente quando è legata a un atomo di carbonio. Questa distorsione indebolisce il legame carbonio-bromo, rendendolo più probabile che si rompa durante una reazione di sostituzione.
2. Elettronegatività: Il bromo è meno elettronegativo del cloro. Ciò significa che il bromo ha un'affinità per gli elettroni inferiore rispetto al cloro. Quando un atomo di bromo è legato a un atomo di carbonio, c'è meno competizione per gli elettroni tra gli atomi di carbonio e di bromo. Questo indebolimento del legame tra carbonio e bromo facilita la partenza dell'atomo di bromo durante una reazione di sostituzione.
3. Energia di dissociazione dei legami: L'energia di dissociazione del legame carbonio-bromo (BDE) è inferiore al BDE carbonio-cloro. Ciò significa che è necessaria meno energia per rompere il legame carbonio-bromo rispetto al legame carbonio-cloro. Il BDE inferiore del legame carbonio-bromo contribuisce alla maggiore facilità del bromo come gruppo uscente.
4. Nucleofilicità del gruppo uscente: Lo ione bromuro (Br-) è un nucleofilo migliore dello ione cloruro (Cl-). Ciò significa che il Br- è più reattivo e ha maggiori probabilità di partecipare a reazioni con altre molecole. La maggiore nucleofilicità dello ione bromuro facilita la sua partenza dalla molecola durante una reazione di sostituzione.
Nel complesso, la combinazione di questi fattori - polarizzabilità, elettronegatività, energia di dissociazione del legame e nucleofilicità del gruppo uscente - rende il bromo un gruppo uscente migliore del cloro nelle reazioni di sostituzione.
