Nell'esperimento in questione, la reazione del cicloesanone con fenilidrazina in presenza di acqua porta alla formazione di una miscela di prodotti, tra cui l'idrazone ciclico (prodotto A) e l'idrazone a catena aperta (prodotto B). Il rapporto tra questi prodotti è tipicamente determinato dalle condizioni di reazione, compreso il solvente utilizzato.

Se al posto dell'acqua fosse stato utilizzato un solvente aprotico come il dimetilsolfossido (DMSO), i rapporti del prodotto avrebbero potuto essere diversi. I solventi aprotici, privi di idrogeni acidi, possono influenzare l'equilibrio della reazione e alterare la distribuzione del prodotto. Ecco cosa potrebbe essere successo:

1. Aumento della formazione dell'idrazone ciclico (prodotto A): I solventi aprotici come il DMSO hanno una polarità più elevata dell'acqua ma hanno meno probabilità di partecipare ai legami idrogeno. Ciò significa che il DMSO non compete con l'addizione nucleofila della fenilidrazina al gruppo carbonilico del cicloesanone. Di conseguenza, la formazione dell'idrazone ciclico (prodotto A) potrebbe essere favorita nel DMSO. È più probabile che la reazione di ciclizzazione intramolecolare per formare l'idrazone ciclico avvenga in assenza di solventi protici come l'acqua, che possono interferire con la reazione formando legami idrogeno con i reagenti o i prodotti.

2. Diminuzione della formazione di idrazone a catena aperta (prodotto B): La presenza di acqua nella miscela di reazione può favorire la formazione dell'idrazone a catena aperta (prodotto B) attraverso reazioni di trasferimento protonico. Le molecole d'acqua possono agire come fonte di protoni, facilitando la protonazione dell'atomo di azoto nella fenilidrazina. Questo intermedio protonato può quindi subire un'addizione nucleofila al gruppo carbonilico, portando alla formazione dell'idrazone a catena aperta. In un solvente aprotico come il DMSO, l'assenza di protoni prontamente disponibili sfavorerebbe questo percorso, con conseguente diminuzione della formazione del prodotto B.

In sintesi, l'utilizzo di un solvente aprotico come DMSO invece dell'acqua nella reazione del cicloesanone con fenilidrazina potrebbe portare ad un aumento della formazione dell'idrazone ciclico (prodotto A) e ad una diminuzione della formazione dell'idrazone a catena aperta (prodotto B). Il cambiamento nei rapporti di prodotto è dovuto alle diverse proprietà solvatanti e all'assenza di idrogeni protici nel DMSO, che influenzano le vie di reazione e l'equilibrio.