Il meccanismo di reazione può essere descritto come segue:
1. Attivazione del cloruro di acetile:il cloruro di alluminio agisce come un acido di Lewis e si coordina con l'ossigeno carbonilico del cloruro di acetile, formando una specie elettrofila nota come complesso cloruro di acetile-cloruro di alluminio. Questo complesso facilita la partenza dello ione cloruro, generando uno ione acilio altamente reattivo (CH3C=O+).
2. Addizione elettrofila:lo ione acilio subisce quindi un'addizione elettrofila all'anello aromatico del cumene. L'anello aromatico ricco di elettroni attacca lo ione acilio caricato positivamente, formando un nuovo legame carbonio-carbonio e generando un carbocatione intermedio.
3. Riarrangiamento:il carbocatione intermedio subisce un riarrangiamento per formare un carbocatione più stabile. Questo riarrangiamento comporta la migrazione di un gruppo metilico dal gruppo isopropilico al carbonio caricato positivamente, con conseguente formazione di un carbocatione terziario.
4. Attacco nucleofilo:il carbocatione terziario viene quindi attaccato dallo ione cloruro, che agisce come nucleofilo, portando alla formazione del prodotto finale, 2-metil-2-fenilpropanone (un chetone).
La reazione complessiva può essere rappresentata come segue:
Cumene + Acetil Cloruro + AlCl3 → 2-Metil-2-fenilpropanone + HCl + AlCl3
In sintesi, la reazione di cumene e cloruro di acetile in presenza di cloruro di alluminio subisce l'acilazione di Friedel-Crafts, determinando la formazione di un prodotto chetonico attraverso addizione elettrofila, riarrangiamento e attacco nucleofilo.
