Ecco il guasto:
1. Aggiunta della prima molecola di bromo:
* Il triplo legame di acetilene è ricco di elettroni e suscettibile all'attacco elettrofilo.
* Il bromo (BR₂) è un elettrofilo debole, ma la sua polarizzazione in presenza del triplo legame consente a un atomo di bromo di fungere da elettrofilo.
* Questo atomo di bromo attacca l'acetilene, formando uno ione di bromonium intermedio.
* L'altro atomo di bromo, ora caricato negativamente, attacca lo ione del bromonium, aprendo l'anello e formando un trans-dibromoetilene molecola.
2. Aggiunta della seconda molecola di bromo:
* Il trans-dibromoetilene risultante ha ancora un doppio legame.
* La reazione può continuare, con un'altra molecola di bromo che si aggiunge al doppio legame nello stesso modo che sopra.
* Ciò si traduce nella formazione di tetrabromoethane (C₂h₂br₄).
Reazione generale:
C₂H₂ + 2BR₂ → C₂H₂BR₄
Riepilogo:
* La reazione procede in due fasi, con l'aggiunta di una molecola di bromo alla volta.
* Il prodotto iniziale è trans-dibromoetilene, che è ulteriormente brominato per formare tetrabromoetano.
* La reazione è stereospecifico , che significa che gli atomi di bromo aggiungono allo stesso lato della molecola, formando l'isomero trans.
Nota importante: Le condizioni di reazione svolgono un ruolo nel determinare il prodotto finale. A basse temperature, la reazione si fermerà dopo la prima fase di aggiunta, producendo trans-dibromoetilene. A temperature più elevate, si verificherà la seconda fase di addizione, portando alla formazione di tetrabromoetano.
