1. Effetti di risonanza in anilina:
* L'anilina ha una coppia solitaria di elettroni sull'atomo di azoto che può partecipare alla risonanza con l'anello aromatico. Ciò delocalizza la densità dell'elettrone, rendendo la coppia solitaria meno disponibile per la donazione a un acido. Ciò riduce la basicità dell'anilina.
2. Effetti induttivi nella cicloesilammina:
* Ciclohexylammina non ha tale stabilizzazione di risonanza. La coppia solitaria sull'azoto è localizzata e prontamente disponibile per la protonazione. I gruppi alchilici nel cicloesano hanno un leggero effetto induttivo che dondola elettrone, che aumenta ulteriormente la densità elettronica sull'azoto, rendendolo più semplice.
3. Ibridazione:
* L'atomo di azoto in entrambe le molecole è ibridato SP3. Tuttavia, l'effetto di risonanza nell'anilina altera leggermente l'ibridazione, rendendo la coppia solitaria meno disponibile per la donazione.
In sintesi:
La mancanza di stabilizzazione della risonanza nella cicloesilammina, unita all'effetto induttivo dei gruppi alchilici, lo rende una base più forte dell'anilina.
