Ecco una rottura della reazione:
Reazione:
C₆H₅COOH + CH₃CHOHCH₃ ⇌ C₆H₅COOCH (CH₃) ₂ + H₂O
Meccanismo:
1. Protonazione dell'alcool: Il catalizzatore acido (ad es. Acido solforico) protona il 2-propanolo, rendendolo un gruppo di partenza migliore.
2. Attacco nucleofilo: L'ossigeno del gruppo carbossilico in acido benzoico funge da nucleofilo e attacca il 2-propanolo protonato.
3. Transferimento protonico: Un protone viene trasferito dall'ossigeno dell'alcool al gruppo carbossilico.
4. Eliminazione dell'acqua: L'acqua viene eliminata dalla molecola, formando l'estere isopropil benzoato.
Condizioni:
* Catalizzatore acido: È necessario un catalizzatore acido come l'acido solforico per facilitare la reazione.
* calore: La reazione viene generalmente effettuata in condizioni di reflusso (riscaldando la miscela al suo punto di ebollizione) per guidare l'equilibrio verso il lato del prodotto.
* Rimozione dell'acqua: La rimozione dell'acqua formata come sottoprodotto può spostare ulteriormente l'equilibrio sul lato del prodotto.
Prodotto:
L'isopropil benzoato è un liquido dall'odore piacevole comunemente usato in profumi e aromi.
Nota:
La reazione è reversibile, quindi alcuni acido benzoico e 2-propanolo rimarranno in equilibrio con il prodotto. Per massimizzare la resa dell'estere, è possibile utilizzare un eccesso di uno dei reagenti o rimuovere l'acqua formata.
