1. Effetto di bestiatura dell'elettrone del gruppo carbossilico:
* Il gruppo carbossilico (COOH) in acido trans-cinnamico è il trapinatore di elettroni. Questo allontana la densità di elettroni dal doppio legame, rendendolo meno ricco di elettroni e meno reattivo verso l'attacco elettrofilo da parte del bromo.
* Al contrario, i gruppi alchilici nel 3-esene e nel cicloesano sono in donazione di elettroni, aumentando la densità elettronica del doppio legame e rendendolo più suscettibile all'attacco elettrofilo.
2. Steric Hindrance:
* L'anello fenile ingombrante attaccato al doppio legame in acido trans-cinnamico crea ostacoli sterici attorno al doppio legame. Ciò ostacola l'approccio della molecola di bromo, rallentando la reazione.
* Il 3-exene e il cicloesano hanno meno ostacoli sterici attorno ai loro doppi legami, consentendo un accesso più facile da parte del bromo.
3. Stabilizzazione della risonanza:
* Il doppio legame nell'acido trans-Cinnamico è coniugato con l'anello di benzene, contribuendo alla stabilizzazione della risonanza. Questa delocalizzazione degli elettroni riduce ulteriormente la densità elettronica del doppio legame e la rende meno reattiva verso l'attacco elettrofilo.
* Il 3-exene e il cicloesano mancano di questa stabilizzazione della risonanza, rendendo i loro doppi legami più suscettibili all'attacco elettrofilo.
In sintesi:
La combinazione dell'effetto di trappola per elettroni, dell'ospettore sterico e della stabilizzazione della risonanza nell'acido trans-cinnamico porta a un doppio legame meno reattivo rispetto agli alcheni tipici, con conseguente reazione di addizione più lenta con bromo.
