Regola di Hückel: Questa è la regola più importante per determinare l'aromaticità. Afferma che un composto è aromatico se ha:
* Una struttura ciclica: La molecola deve formare un anello chiuso.
* Geometria planar: Tutti gli atomi sul ring devono trovarsi sullo stesso piano.
* Un sistema coniugato: L'anello deve avere legami singoli e doppi alternati (o coppie solitarie) che consentono la delocalizzazione degli elettroni.
* (4n + 2) Elettroni π: Questa è la parte fondamentale della regola di Hückel. La molecola deve avere un numero specifico di elettroni π (elettroni nei p orbitali che contribuiscono al sistema delocalizzato). Questo numero deve essere uguale a 4n + 2, dove n è qualsiasi intero (0, 1, 2, 3, ecc.).
Esempi di composti aromatici:
* benzene (C6H6): Ha 6 elettroni π (4n + 2 =6 quando n =1)
* piridina (C5H5N): Ha 6 elettroni π, con l'azoto che contribuisce a un elettrone al sistema.
* furana (c4h4o): Ha 6 elettroni π, con l'ossigeno che contribuisce a due elettroni al sistema.
Nota:
* Non tutti i composti ciclici con doppi legami alternati sono aromatici. Ad esempio, il ciclooctatetraene (C8H8) non è aromatico perché non è planare.
* Alcuni composti possono avere più anelli aromatici, come il naftalene (C10H8).
Pertanto, sebbene non esista una singola formula, le caratteristiche della regola di Hückel ci consentono di determinare se un composto è aromatico o meno.